3，5-二氯-4-氨基苯乙酮的合成及其用途

简介

3，5-二氯-4-氨基苯乙酮分子由于其分布广泛、结构多样、生物活性多样、毒性低及易于合成等特点在药物研发中占据着重要的地。3，5-二氯-4-氨基苯乙酮目前已被广泛应用于工业化学、农业化学以及医药品化学中，作为选择性氧化剂和绿色环保偶联试剂在多种氧化反应、重排反应、胺基化反应以及代替过渡金属进行催化反应中扮演着重要角色[1]。

合成

图1 3，5-二氯-4-氨基苯乙酮的合成路线

在配有KPG搅拌器和滴液漏斗的1升三颈烧瓶中，将11克（81.4毫摩尔）4-氨基苯乙酮溶于140毫升冰醋酸中，将溶液冷却至15°C，将140毫升冰乙酸加入250毫升带进气管的二颈烧瓶中。引入氯气，只要将11g氯溶解在乙酸中即可。将氯溶液加入滴液漏斗中，并在剧烈搅拌和冷却下快速加入氨基苯乙酮溶液中，加入后立即用0.55升冰水快速水解混合物，过滤白色沉淀物并从乙醇中重结晶得到3，5-二氯-4-氨基苯乙酮。产量：8.69克（52%）。核磁共振（CDCl3，500MHz）：2.50（-CH3，3H，s）；4.93（H2N-，2N，s）：7.82（芳香烃，H，2H，s）[2]。

用途

3，5-二氯-4-氨基苯乙酮化学性质活泼，是一种在化工、医药、化妆品等领域广泛应用的精细化学品。它已被广泛应用在药物合成和检测等行业。在药物研发行业，特别是抗癌药物研发领域中3，5-二氯-4-氨基苯乙酮是一种含苯乙酮的重要中间体。其作为一种特征片段，也被广泛用作药物合成。在工业上其还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等）的起始物[1]。

毒性

3，5-二氯-4-氨基苯乙酮对人和动物具有肝毒性和肾毒性作用，还可能会产生心肌问题、中枢神经系统抑制和胃肠道刺激。

参考文献

[1]赵红英,陈辉云,许江南等.一种苯乙酮类化合物的绿色合成工艺研究[J].现代盐化工,2023,50(01)

[2]Naamnieh, Shukrallah; et al. Procedure for the production of optically active amino alcohols useful as β-agonists. Germany, DE10248277 A1 2004-05-06.