3-氨甲基吡啶在杀虫剂制备中的应用

发布日期:2023/7/26 8:55:17

3-氨甲基吡啶，英文名为3-(Aminomethyl)pyridine，常温常压下为无色透明至浅黄色液体，具有较强的碱性。3-氨甲基吡啶属于吡啶类衍生物，具有吡啶的通用化学性质，常用作有机化学与杀虫剂化学品的合成中间体，在精细化学品生产中有着广泛的应用，例如它可用于合成杀鼠剂灭鼠优。

性质

3-氨甲基吡啶可溶于醇，醚类有机溶剂以及氯仿等，不溶于中性水但是可溶于酸性水溶液。3-氨甲基吡啶结构中含有一个吡啶单元和一个氨基结构，具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐。由于氨基和吡啶的存在，该物质对一般的氧化剂都比较敏感，容易被氧化成相应的氮氧化物而变质。

3-氨甲基吡啶的酰胺化反应

图1 3-氨甲基吡啶的酰胺化反应

往一个装有磁力搅拌棒的25 mL的圆底烧瓶中加入苯乙酸( 75 mg, 0.55 mmol)、2-碘-5-甲氧基苯硼酸(13.9 mg, 0.05 mmol, 20 mol%)和1 g活化的4 Å分子筛。然后向所得的反应混合物中加入二氯甲烷(7 mL)，剧烈搅拌反应混合物10 min，随后向该反应混合物中加入3-氨甲基吡啶(55 μL, 0.5 mmol, 1 equiv)。将得到的混合物在室温( 40 °C)下剧烈搅拌反应48小时，反应结束后通过硅藻土垫片过滤反应混合物，所得的滤液依次用酸性水溶液(pH=3)、碱性水溶液(pH=11)和盐水进行洗涤，分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得粗品经硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物。[1]

制备杀虫剂

作为一种医药化学中间体和有机合成基础有机试剂，3-氨甲基吡啶可通过一系列的化学转化反应用于药物分子和功能有机小分子的合成过程中。例如它是杀鼠剂灭鼠优的关键合成中间体，灭鼠优是指用来防治危害农林牧业生产的有害生物(害虫、害螨、线虫、病原菌、杂草及鼠类)和调节植物生长的化学药品，但通常也把改善有效成分物理、化学性状的各种助剂包括在内。