5-三氟甲基尿嘧啶的性质与应用

5-三氟甲基尿嘧啶，英文名为Trifluorothymine，常温常压下为白色至淡黄色结晶粉末固体。5-三氟甲基尿嘧啶具有较高的化学反应活性，常用作有机合成与医药化学中间体，其结构中的酰胺单元或者双键的官能团反应可用于制备多种嘧啶类功能有机小分子化合物。

性质

5-三氟甲基尿嘧啶属于嘧啶类衍生物，不溶于水和低极性有机溶剂，在强极性有机溶剂例如甲醇，二甲基亚砜中有一定的溶解性。其结构中酰胺单元中的氮原子具有较强的亲核性，可在碱性条件下和烷基卤化合物进行亲核取代反应，得到N-修饰的嘧啶类化合物，碱性条件有助于增强酰胺氮原子的亲核性能，促进亲核取代反应的进行。常见的碱性条件包括碱性溶剂、碱性催化剂等。需要说明的是，该物质的化学稳定性较差，容易在受热情况下变质和分解。因此，在处理和存储该化合物时需要注意避免高温条件，以免导致其分解或降解。将其保持在低温环境如-20°C的冰箱中，可以提高其稳定性并减少分解的风险。

图1 5-三氟甲基尿嘧啶的偶联反应

在一个干燥的20毫升反应烧瓶中，将2-(三氟甲基)苯酚( 1 mmol )和2-氨基苯酚( 132 mg , 1.2 mmol)溶于1 N NaOH (3 mL , 3 mmol)中。将所得的反应混合物在80 ℃下加热搅拌反应2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在搅拌的情况下向反应混合物中加入1 N HCl (约3 mL)，过滤得到的浆液。依次用冷的1 N 稀盐酸( 2 × 5 mL)、H2O ( 3 × 5 mL)冲洗滤饼，真空干燥滤饼16小时即可得到目标产物分子。[1]

应用

5-三氟甲基尿嘧啶在农药合成中也被广泛应用。它可以用作合成农药活性成分的中间体，通过进一步的化学转化来构建具有杀虫、除草或杀菌活性的农药分子。由于5-三氟甲基尿嘧啶具有一定的化学反应活性和功能基团，它还可以作为合成其他有机化学物质的起始物或中间体，例如染料、光敏物质、功能性材料等。

参考文献

[1] Qiao, Jennifer X.; et al Organic Letters (2011), 13(7), 1804-1807.