1-金刚烷甲醇的化学性质

发布日期:2023/7/25 9:43:51

1-金刚烷甲醇，英文名为1-Adamantanemethanol，常温常压下为白色结晶粉末。1-金刚烷甲醇是金刚烷类衍生物，是一种感光材料中间体，其在电子工业生产中常用作基础原料。此外，它也是一种有机合成与医药化学试剂，可用于合成金刚烷类小分子抑制剂和药物分子。

化学性质

1-金刚烷甲醇结构中含有一个大位阻的金刚烷单元和一个醇羟基结构，由于醇羟基的存在，该物质具有一定的极性，使其在一些化学反应和相互作用中表现出亲水性质。其化学转化性质主要集中于其结构中的羟基。借助羟基的多样转化性质，1-金刚烷甲醇可用作合成其相应的醛类，醚类，羧酸类衍生物的合成前体化合物。通过1-金刚烷甲醇的羟基进行氧化反应，可以将其转化为相应的醛类衍生物。常见的氧化试剂如邻苯二酚或碘化物可以在适当的条件下氧化羟基，生成相应的醛。醚化反应通常在碱性条件下进行，例如使用碱（如碱金属或碱土金属醇盐）促进烷基卤化合物和1-金刚烷甲醇的反应。

1-金刚烷甲醇的酯化反应

图1 1-金刚烷甲醇的酯化反应

向一个干燥的圆底烧瓶中加入1-金刚烷甲醇( 830 mg )和无水二氯甲烷( 0.1 M)，然后向所得的反应混合物中加入三乙胺( 1.2当量)和DMAP ( 0.1当量)。将圆底烧瓶冷却至0 ℃，再向混合物中缓慢地滴加氯氧乙酸乙酯(1.2当量)，将反应混合物在室温下搅拌反应1小时，反应结束后用饱和的NH4Cl (水溶液)淬灭混合物，用CH2Cl2萃取水相三次。合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩，粗品经硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

1-金刚烷甲醇常用作感光材料的中间体，用于制备感光材料的关键成分。感光材料是指能够对光线产生化学反应或记录图像的材料，广泛应用于摄影、印刷、光刻等领域。该化合物可能用于合成感光材料中的感光剂、显影剂、胶体稳定剂等。该物质在电子工业生产中常用作基础原料，电子工业涉及电子器件的制造和组装，1-金刚烷甲醇可用于合成用于电子元件的材料，如聚合物、聚合物前驱体等。这些材料可以用于半导体器件、电路板、光纤等电子产品的制造。