4-甲基苄醇的医药应用

发布日期:2023/7/24 9:51:28

4-甲基苄醇，英文名为4-Methylbenzyl alcohol，常温常压下为无色针状结晶体，可溶于醇、醚、氯仿，但是微溶于水。4-甲基苄醇属于苄醇类化合物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子的结构修饰与合成，例如它是药物分子盐酸利多卡因的合成原料。

性质

4-甲基苄醇可在氧化剂的作用下转变为相应的苯甲醛和苯甲酸衍生物，该物质结构中的羟基（-OH）具有一定的亲核性，可以在碱性条件下与亲电试剂发生亲核取代反应。例如，通过与卤代烷（如溴代烷或氯代烷）反应，羟基可以被卤素取代，从而形成相应的醚类衍生物。这个反应可以在碱性催化剂的存在下进行，如氢氧化钠或碳酸钠。通过这些反应，4-甲基苄醇可以发生结构上的改变，形成苯甲醛、苯甲酸和醚类衍生物等不同的化合物。这些转化反应在有机合成中具有重要的应用，用于构建复杂的有机分子和功能分子。

4-甲基苄醇参与的取代反应

图1 4-甲基苄醇参与的取代反应

在一个干燥的施伦克管中，将2-氨基吡啶( 1.0 mmol )、4-甲基苄醇(1.5 mmol)、KOBut (1.0 mmol )和二氯-[N-2-(吗啉基)乙基-5,6-二甲基苯并咪唑](伞花烃)钌(II) ( 0.025 mmol , 2.5 mol%)在室温下进行混合物。所得的反应混合物在氩气氛围下于120 °C搅拌反应24小时。反应结束后首先将所得的反应混合物冷却至室温，然后向粗混合物中加入二氯甲烷(2 mL)。将混合物通过短的硅胶垫过滤除去反应体系中不溶性沉淀，所得的滤液在真空下进行浓缩，再把残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

作为一种常用的有机合成与医药化学中间体，4-甲基苄醇可用于药物分子盐酸利多卡因的合成过程中，盐酸利多卡因是一种局麻药、抗心律失常药，主要用于浸润麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉（包括在胸腔镜检查或腹腔手术时作粘膜麻醉用）及神经传导阻滞。该药品可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速，亦可用于洋地黄类中毒、心脏外科手术及心导管引起的室性心律失常。需要说明的是该药品对室上性心律失常通常无效。