1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的合成工艺

理化特性

1-氨基-2-萘酚-4-磺酸是一种分子式C₁₀H₉NO₄S，分子量239.25的化学物质，中文别名1，2，4-酸，4-氨基-3-羟基-1-萘磺酸。常见的物质存在形态含半分子结晶水，能溶于热亚硫酸氢钠和碱溶液，不溶于冷的乙醇；乙醚；苯，微溶于水。1-氨基-2-萘酚-4-磺酸在空气中变为粉红色，潮湿时更甚。其碱溶液在空气中很快地氧化成棕色，中性溶液略显蓝色荧光[1]。化合物光照比较敏感，因此库存需密封在阴凉干燥避光处保存。

应用

1.1-氨基-2-萘酚-4-磺酸常用作酸性媒介染料及酸性络合染料中间体，用于制造酸性络合桃红B、酸性媒介黑R、酸性络合盐GGN和酸性媒介枣BN等。

2.该物质还可用于元素分析检测，用于比色法测定磷酸盐及钙盐。

3.测定工业循环冷却水中的二氧化硅含量[2]。

合成工艺

因为1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的广泛应用，有关该化合物的合成方法尤其是工业合成工艺一直在改进当中，以下是比较常见的两种合成方法。

方法一：以 β-萘酚为原料，在水、醇混合溶剂存在下，经亚硝化，加成，磺化制得 1-氨基-2-萘酚-4-磺酸，考察原料配比，混合溶剂配比，反应时间，反应温度及过滤等因素对反应的影响，确定亚硝化条件n(酚 )：n(亚硝酸钠 )：n(硫酸 )=1：1：0.5，亚硝化完毕后将物料过滤，水洗。加成反应时间控制在 6h，n(酚 )：n(亚硫酸氢钠 )=1：2，碘化反应时间6h，温度 50～ 60℃。在此条件下，收率达到72.1%[3]。

方法二：在加有分散剂的浓度为5-10%的NaOH水溶液中，将2-萘酚完全溶解为酚钠盐，分散剂的添加重量为2-萘酚重量的0.05%-5%。向溶液中滴加34%浓盐酸，控制pH=6-7，酸析出2-萘酚结晶颗粒。在2-萘酚悬浮液中加入NaNO₂水溶液，亚硝酸钠用量为2-萘酚重量的50%-55%，再加入34%浓盐酸，浓盐酸用量为2-萘酚重量的65%-75%，进行亚硝化反应。亚硝化反应温度在0-5℃，反应时间2-6小时。通过采用在亚硝化阶段添加有效的分散剂的方式，可使1-氨基-2-萘酚-4-磺酸收率明显提高，分散剂添加量较少，不需要添加额外的设备，降低了1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的成本，并且易于工业化，有非常好的经济效益[4]。

参考文献

[1]技术标准出版社.中华人民共和国化学工业部部标准:化学试剂1-氨基-2-萘酚-4-磺酸.HG3-1528-83[M].技术标准出版社,1980.

[2]测定工业循环冷却水中的二氧化硅含量，[1]郑新梅,温生珍.二氧化硅含量测定方法的改进[J].河南化工, 2000(7):2.

[3]苏琼,王彦斌.1-氨基-2-萘酚-4-磺酸的合成工艺研究[J].精细化工中间体, 2003, 33(5):25-27.

[4]张天永,何萌,刘旭.一种1-氨基-2-萘酚-4-磺酸制备方法:CN 201010172800[P].CN 101811998 A.