4-硝基苯乙胺盐酸盐的制备与应用

4-硝基苯乙胺盐酸盐，英文名为4-Nitrophenethylamine hydrochloride，常温常压下为黄色至黄绿色结晶粉末，具有一定的吸湿性。4-硝基苯乙胺盐酸盐是有机胺类化合物的盐酸盐，具有良好的化学稳定性，其可在碱性条件下释放出4-硝基苯乙胺，多用作有机合成与医药化学合成中间体，主要应用于医药化学研发领域，例如它是药物分子多菲利特的关键合成中间体。

制备

图1 4-硝基苯乙胺盐酸盐的合成路线

将硼氢化钠( 15 mmol )悬浮于干燥的四氢呋喃( 10 mL)中，然后将三氟乙酸( 15 mmol )溶于干燥的四氢呋喃(5 mL)中再加入到反应体系中，反应混合物在室温下反应10 min。向混合物中加入对硝基苯乙腈( 12.5 mmol)，然后将混合物搅拌过夜。反应结束后，向反应混合物中加入水以淬灭反应，然后用二氯甲烷萃取水相三次，合并所有的有机层并用无水Na2SO4干燥。过滤混合物得到游离的苯乙胺在二氯甲烷中的溶液，然后向混合物中加入盐酸，搅拌反应混合物2个小时，过滤混合物得到的固体即为目标产物分子4-硝基苯乙胺盐酸盐。[1]

应用

4-硝基苯乙胺盐酸盐可用作医药化学中间体，主要应用于药物生产等领域。例如4-硝基苯乙胺盐酸盐可用于药物分子多菲利特的合成，多非利特是一种比较特异的第Ⅲ类抗心律失常药，钾离子通道阻滞剂。可治疗和预防房性心律失常，如房颤、心房扑动和阵发性室上性心动过速，也可预防室性心动过速的发生。多菲利特为钾离子通道阻滞剂，为Ⅲ类抗心律失常药。能延长心室肌细胞动作电位时程(相当于QIC间期)和有效不应期，而对心率)血压、PR间期或QRS波时间均无明显影响，对传导和窦房结功能无影响。

参考文献

[1] Hothi, Parvinder;et al ChemBioChem (2008), 9(17), 2839-2845.