3-奎宁环酮盐酸盐的合成及其用途

简介

3-奎宁环酮盐酸盐由于电负性差异，和其他类似物的性质很不相同。3-奎宁环酮盐酸盐在有机合成中应用很多是精细化工领域一种相当重要的基础化工原料。在日常生活和工业生产中也有较为广泛的应用。更为重要的是，3-奎宁环酮盐酸盐衍生物及其金属络合物还具有抗癌、止痛、杀菌、消炎等作用，被开发成医药和农药品种[1]。

合成

图1 3-奎宁环酮盐酸盐的合成路线

在70°C的O2气球下，在25 x 150 mm的试管中运行反应1.5小时。将蓝色溶液冷却至室温。用35滴NH4OH水溶液（28.0-30.0%NH3基）处理溶液。用硫酸镁干燥混合物。当溶液澄清且MgSO4呈蓝色时，对浆液进行重力过滤。用HCl在Et2O中的溶液（1mL，2mmol，2当量）处理滤液，形成黄色沉淀物。将所得浆液搅拌30分钟。过滤产生的浆液。用Et2O洗涤所得浆液3-奎宁环酮盐酸盐。合成路线如图1所示[2]。

用途

3-奎宁环酮盐酸盐及其衍生物被认为是药化中较为重要的一类化合物，同时也具有可制备性、结构多样性和广泛的生物活性，显示出抗病毒、抗惊厥、抗菌、抗HIV、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等活性。此外，3-奎宁环酮盐酸盐因反应中心多而呈现出比一般化合物更为特殊的化学性质。而且3-奎宁环酮盐酸盐的次甲基碳是潜在手性碳，由它可以合成许多具有重要用途的手性化合物，是有机合成中的重要中间体，其广泛应用于农药、医药、光引发剂等领域。同时它的广泛应用引起了国内很多人对其合成工艺的研究[1]。

保存方法

3-奎宁环酮盐酸盐必须密封避光保存，不可与空气接触。同时必须储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源以及强碱性试剂。

参考文献

[1]陈年根,杨昌云,刘新泳,任兆平.3-奎宁环酮盐酸盐的合成工艺改进[J].化学试剂,2008(02):145-146.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2008.02.020.

[2]Steves, Janelle E.; et al. Copper(I)/ABNO-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation: Alleviating Steric and Electronic Constraints of Cu/TEMPO Catalyst Systems. Journal of the American Chemical Society (2013), 135(42), 15742-15745.