1,5-二羟基萘在精细化工生产中的应用

1,5-二羟基萘，英文名为1,5-Dihydroxy naphthalene，常温常压下为白色或者棕色固体，具有显著的酸性和一定的水溶性。1,5-二羟基萘属于萘酚类化合物，常用作有机合成中间体和精细化工生产中的基础原料，在有机合成化学，染料合成工业、医药生产和照相工业中都有一定的应用。

性质

1,5-二羟基萘结构中含有两个酚羟基，在碱性条件下，该物质结构中的酚羟基会失去质子，形成对应的负离子，然后与碱性物质结合成盐。1,5-二羟基萘在水中的溶解度较低，但在有机溶剂中的溶解度较高，如在乙醇、丙酮、氯仿等溶剂中易溶解，这与其分子中含有两个极性较强的羟基有关。

应用

1,5-二羟基萘可用作有机合成中间体，其结构中的羟基具有显著的亲核性，可在碱性条件下和亲电试剂发生亲核取代反应，得到相应的萘醚类衍生物。在染料合成工业中，1,5-二羟基萘可以作为染料合成的中间体，通过苯偶合反应和硫化反应等方法合成各种不同的染料，如蒽醌染料、偶氮染料等。在照相工业中，该物质可以作为照相药品的基础原料，合成各种不同的照相药品，如显影剂、染料显影剂等。

图1 1,5-二羟基萘的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将研磨好的无水碳酸钾 ( 7 g , 50 mmol)和溴乙酸甲酯( 2.2 ml , 22 mmol)依次加入到1,5-二羟基萘( 1.61 g )的丙酮( 200 ml )溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应8小时。反应结束后将反应混合物进行过滤，然后向所得的滤液中加入无水乙醚 ( 100 ml)。依次用1M HCl ( 50 ml )、水( 50 ml )、盐水( 50 ml )洗涤所得的有机层，然后将合并的有机层在真空下进行浓缩以蒸发反应溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Au-Yeung, Ho Yu; et al Chemical Science (2010), 1(5), 567-574.