5-溴嘧啶的应用与制备

发布日期:2023/6/28 14:30:57

背景及概述

5-溴嘧啶（5-Bromopyrimidine）是一种医药中间体。该品为淡黄色至黄色结晶。嘧啶5-位最易发生亲电子取代反应。虽然未被取代的嘧啶可以被溴化，但是其机制可能不是简单的亲电取代。5-溴嘧啶易升华，对眼睛和皮肤有刺激作用。5-溴嘧啶是合成植物生长调节剂呋嘧醇的中间体。5-溴嘧啶与溴化正丁基镁反应得到镁衍生物，从溴嘧啶或锂嘧啶可以合成铈化合物。

应用

嘧啶杂环目前广泛应用于农药和医药的制备，是合成农用化学除草剂、医用止痛剂、抗癌药等药品以及染料的中间体。各类嘧啶杂环的合成研究如氨基嘧啶、嘧啶水杨酸、芳氧嘧啶类等都是近期农药研究较为活跃的领域。5-溴嘧啶是此类化合物制备的关键中间体，而5-溴嘧啶的合成国内研究较少，本文设计了5-溴嘧啶的合成路线，并就合成过程进行表征。

此外，5-溴嘧啶属于碱基类似物，结构与dTMP相似，只是在第五个碳原子上由溴取代T的甲基。5-BU能产生两种互变异构体，一种是酮式，一种是烯醇式。酮式可与A互补配对，烯醇式可与G互补配对，这样当5-BU掺入DNA复制时就会导致碱基转换突变。因此，5-溴嘧啶可以使AT转换为GC，引起基因突变。溴嘧啶5位的氢为溴所代换的人工碱基相似体。在生物体内有与胸腺嘧啶相似的活动作用，一般作为一种追踪物质而被利用．可被DNA包围．但由于这里所聚合的核酸密度大，所以用超离心沉淀已成为可能。另外由于这种核酸光感性变大，因此可应用于细胞选择性破坏和人工突变的诱发。