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(R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌的合成方法

发布日期:2023/6/28 14:30:21

(R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌,常温常压下为黄色或者棕色固体,对水和空气较为敏感,遇水和空气容易变质,常保存在低温且惰性气体氛围中。(R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌是一种金属钌催化剂,多用于催化不饱和键的氢化反应,在基础有机化学研究中有一定的应用。该催化剂具有一定的毒性,存在一定的安全风险,需要在严格的安全条件下进行操作。

性质

(R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌是一种手性金属有机催化剂,常用于不对称氢化反应和其他有机合成反应。由于该催化剂对水和空气较为敏感,容易受到氧化和水解的影响,因此在存储和操作时需要采取一定的预防措施。一般来说,该催化剂需要在低温(通常为-20°C以下)和惰性气体(如氮气或氩气)氛围中保存,以避免受到空气和水的影响。操作时也需要注意避免接触水和空气。

合成方法

(R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌可由氯化钌催化剂前体制备得到:

(R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌的合成方法

图1 (R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌的合成方法

在一个干燥的反应器中,将氯化钌催化剂( 167 mg , 0.273 mmol)、单对甲苯磺酸二胺( 0.546 mmol )和三乙胺( 155μL , 1.11 mmol)溶解于干燥的异丙醇( 5.5 m L )中,然后将所得的反应混合物加热至80 °C并将其在80 °C下搅拌反应75分钟。反应结束后将所得的反应溶液冷却至室温。将所得溶液在减压状态下浓缩至一半的体积,然后往所得的反应混合物中加入1.5 mL的去离子水使催化剂沉淀出来。通过过滤收集所得的沉淀物并在真空下干燥沉淀物,即可得到目标催化剂(R,R)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌。[1]

参考文献

[1] Evanno, Laurent; et al Chemistry - A European Journal (2009), 15(47), 12963-12967.

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