L-正缬氨酸的理化性质

L-正缬氨酸，英文名为L-Norvaline，常温常压下为白色片状固体。L-正缬氨酸是一种氨基酸类化合物，在水和强极性有机溶剂中有一定的溶解性，但是在低极性有机溶剂中溶解性差。该物质结构中既含有酸性的羧基基团又含有碱性的氨基基团，因此在不同的pH值下会处于不同的离子态。该物质常用作手性有机合成中间体，多用于营养剂与药物分子的合成，例如它可用于鸟氨酸氨甲酰转移酶(OCT)的竞争性抑制剂的合成。

理化性质

L-正缬氨酸的分子结构存在一个等电点，当pH等于其等电点时，L-正缬氨酸的带电量最小，不带电，这时分子呈现为中性状态。在pH小于该值时，L-正缬氨酸带正电，成为阳离子；在pH大于等电点值时，L-正缬氨酸带负电，成为阴离子。L-正缬氨酸的中性状态具有较好的溶解度和稳定性，因此常用于手性有机合成中间体，例如用于合成药物、营养剂和香料等化合物。作为一种氨基酸衍生物，该物质结构中含有一个游离的羧基和氨基，具有常见的氨基酸的通用化学性质，其结构中的羧基可以在酸性催化剂的作用下和醇类化合物进行酯化反应，也可以在碱性条件下和亲电试剂发生亲核取代反应，生成相应的酯类衍生物。

化学转化

图1 L-正缬氨酸的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将L-正缬氨酸（11.7克，100毫摩尔）和三氟甲磺酸酐（32毫升，230毫摩尔）的混合物加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌反应1小时。反应结束后将所得的反应混合物直接在真空下进行浓缩以去除未反应完全的原料。所得的残余物在减压下进行蒸馏，收集100度左右的馏分即为目标产品。[1]

参考文献

[1] Breman, Arjen C.; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(21), 10561-10574.