2-氨基-3-羟基吡啶的医药应用

2-氨基-3-羟基吡啶，英文名为2-Amino-3-hydroxypyridine，常温常压下为灰白色至棕色粉末，具有一定的碱性。2-氨基-3-羟基吡啶是吡啶类衍生物，不溶于水，但是在醇类有机溶剂中溶解性好，也可溶于强极性的二甲基亚砜。该物质是一种常用的有机合成与医药化学中间体，可用作抗艾滋病类药物分子和生物活性分子的合成，医药化工生产领域中有一定的应用。

化学性质

2-氨基-3-羟基吡啶结构中含有一个吡啶环单元，活性羟基和氨基结构，具有较好的化学反应活性。在碱性条件下，羟基和氨基都可以作为亲核试剂攻击烷基卤化物中的卤素原子，发生亲核取代反应。这种反应通常需要碱的存在，以提供亲核试剂的碱性环境。在反应中，烷基卤化物中的卤素被氨基或羟基取代，形成新的化学键。由于分子中含有羟基和氨基，2-氨基-3-羟基吡啶可以形成氢键。羟基中的羟基氧原子和氨基中的氮原子可以作为氢键的供体或受体，与其他分子或它们自身的氢键形成相互作用。这种氢键能力可以影响其溶解性、熔点和沸点等性质。

图1 2-氨基-3-羟基吡啶参与的缩合反应

在一个装有搅拌棒的25 mL的耐压反应管中，加入邻氟苯甲腈( 1 mmol )、2-氨基-3-羟基吡啶( 1.5 mmol )、磷酸钾(2 equiv.)和反应溶剂N,N-二甲基甲酰胺(2 mL)。密封该压力管并将其加热至100度，将所得的反应混合物在这个温度下搅拌反应6 h。反应完全后，将反应混合物冷却至室温并用蒸馏水淬灭反应液。反应液用乙酸乙酯萃取3次，然后用饱和NaCl水溶液洗涤所有的有机相。用无水硫酸钠干燥合并有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物粗品经柱色谱(乙酸乙酯/戊烷= 1:6)进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

2-氨基-3-羟基吡啶可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子的生产过程中，例如有相关文献报道该物质可用于DNA-PK的抑制剂和具有抗菌活性分子的制备。在有机合成化学中，该物质可用于原料药分子的合成。

参考文献

[1] Feng, Jian-Bo; et al Green Chemistry (2015), 17(9), 4522-4526.