3，3'-二氨基联苯胺的合成及其危害

简介

3，3'-二氨基联苯胺是具有挥发性的发酵产物，因其具有特殊香气，现作为食品添加剂广泛应用于食物中。3，3'-二氨基联苯胺有显著的生化和毒理特性，其宜人的香气可能使人们忽略其本身对人体健康的危害。此外，3，3′-二氨基联苯胺在各研究领域中的用途十分广泛，目前主要作为单体用于制备耐高温树脂和纤维材料等。而在分析领域中其应用并不多见，主要用于分光光度法测定硒的含量[1]。

合成

图1 3，3'-二氨基联苯胺的合成路线

在装有冷凝器和搅拌磁棒的50 ml单颈圆底烧瓶中，放入SnCl2.2H2O（12 g，53 mmol）和25 ml浓盐酸，搅拌反应混合物，并在15分钟内加入3，3’-二硝基苯（DNB），以保持反应温度低于60°C。然后将稠浆在40°C下再搅拌2小时。以完成还原反应。沉淀出盐，用冷的10%NaOH溶液中和，滤出固体，用水洗涤，在真空下干燥，得到产率为74%（1.26g）的3，3'-二氨基联苯胺（DAB）。合成路线如图1所示[2]。

图2 3，3'-二氨基联苯胺的合成路线

将3，3'-二硝基苯（2 g，0.007 mol）和氯化亚锡（6.4 g，0.034 mol）的混合物在0°C下搅拌。在乙醇（125ml）中，并在30分钟内滴加盐酸（30%）。反应混合物回流10-12小时。沉淀出毒鼠强的盐，用冷的10%NaOH溶液使其成为碱性，滤出固体，用水洗涤，在真空下干燥，得到产率为80%的3，3'-二氨基联苯胺（DAB）。产率1.159克，80%。合成路线如图2所示。

危害

据报道，长期吸入3，3'-二氨基联苯胺会不同程度的影响肺功能并诱发多种肺部疾病；3，3'-二氨基联苯胺还会引起淀粉样肽的聚集，从而诱发阿茨海默症等。其与2-脱氧鸟苷形成共价化合物，使DNA解旋，导致细胞凋亡。3，3'-二氨基联苯胺在酒中的作用取决于其在酒中的浓度和酒的种类。它还可与酒中的酯类化合物相互作用，促进酯类化合物挥发，使酒具有特殊的复合香味及口感。但如果3，3'-二氨基联苯胺含量过高，则会对酒的风味产生负面影响，极大地影响酒的品质[1]。

参考文献

[1]蒋卓儒,蒋益中.3,3'-二氨基联苯胺分光光度法水质总硒测定的方法验证[J].中国检验检测,2018,26(03):11-15.DOI:10.16428/j.cnki.cn10-1469/tb.2018.03.003.

[2]Maner, Asif; et al. Process for the preparation of high-purity 3,3',4,4'-tetraminobiphenyl from 4,4'-diamino-3,3'-dichlorobiphenyl. United States, US6835854 B1 2004-12-28.