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二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮合成D-泛酸钙

发布日期:2023/5/29 9:02:28

二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮,英文名为D-(-)-Pantolactone,常温常压下为白色结晶粉末或晶体,具有一定的吸湿性,易溶于水和常见的有机溶剂例如乙醇,乙醚,二氯甲烷以及氯仿等。二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮是维生素B5(Pantothenic Acid)的降解产物,也是一种医药化学中间体,多用于维生素类药物制剂和生物活性分子的制备,例如它可用于药物制剂D-泛酸钙的制备过程中。

化学性质

二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮结构中含有一个内酯结构和一个活性羟基,具有较高的化学反应活性,可发生多种有机转化反应。[1]

图1 二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮的

该反应需要在氩气环境下进行反应,将三氟甲磺酸(0.10毫升,1.1毫摩尔)加入二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮(3.00克)和4-甲氧基苄基-2,2,2-二氯乙酰胺(21克)在干燥乙醚(230毫升)中的溶液。然后在室温下将所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时。反应结束后,往反应混合物中加入饱和的NaHCO3水溶液(150毫升)以淬灭反应,再用乙醚(100 mL×2)萃取反应混合物两次,合并所有的有机萃取物并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法(乙酸乙酯/己烷,1:20)进行分离纯化,即可得到目标产物分子。[1]

合成D-泛酸钙

二氢-3-羟基-4,4-二甲基-2(3H)呋喃酮是维生素B5(Pantothenic Acid)的降解产物,也是一种医药化学中间体,其可用于D-泛酸钙的制备,D-泛酸钙主要用作饲料添加剂、食品添加剂和医药行业中的片剂、胶囊、口服液、冲剂等各类制剂,其进入动物或人体后,能在体内参与基本代谢功能,参与脂肪酸的合成,降解并释放出大量能量,促进那些对病原体有抵抗力的抗体的合成,促进动物或人体对各种营养物质的吸收和利用。

参考文献

[1] Takao, Ken-ichi; et al Angewandte Chemie, International Edition (2019), 58(29), 9851-9855.

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