N,N-二乙基甲酰胺在有机合成中的用途

N,N-二乙基甲酰胺，英文名为N,N-Diethylformamide，常温常压下为无色透明液体，具有和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）类似的物理化学性质，可与水和常见的有机溶剂混溶。N,N-二乙基甲酰胺对常见的酸和碱都具有良好的化学稳定性，但是结构中含有一个醛基基团，可与具有强亲核性的格式试剂发生亲核加成反应。由于其具有良好的化学稳定性和优异的溶解性能，N,N-二乙基甲酰胺也常用作有机合成化学中的有机溶剂，多用于基础有机化学研究。

性质

N,N-二乙基甲酰胺是一种强极性有机化合物，可以溶解于多种极性溶剂中，如水、醇、酮和酯等。其溶解度随着溶剂极性的增加而增加。该化合物分子中含有极性基团和较长的碳链，这些基团之间的相互作用力较强，导致N,N-二乙基甲酰胺的沸点较高。

在有机合成中的应用

N,N-二乙基甲酰胺可用作有机化学反应中的有机溶剂，并且其是一种强极性酰胺类有机溶剂。除了作为有机溶剂，N,N-二乙基甲酰胺也可以用作有机合成中间体和催化物种，由于N,N-二乙基甲酰胺的极性较高，可以促进反应物之间的有效碰撞和化学反应几率，从而提高反应速率和产率。例如，N,N-二乙基甲酰胺可以用作催化酯化反应、羧酸衍生物合成的合成等。[1]

图1 N,N-二乙基甲酰胺合成亚胺类化合物

将Zn(OTf)₂ (0.02mmol)、N,N-二乙基甲酰胺 (0.2mmol)和对甲苯磺酰胺 (0.2mmol)加入到一个干燥的20mL试管中，所得的反应混合物在室温下搅拌，然后通过注射器向反应混合物中加入环己烷（1.0 mL）、重氮乙酸乙酯（0.4 mmol）。将所得的反应混合物转移至90 ℃的油浴中，并将其在空气氛围下加热搅拌反应12个小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后直接将其在减压下进行浓缩以除去反应溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（使用石油醚/乙酸乙酯=2:1），即可得到产物。[2]

参考文献

[1] Chen, Jijun; et al Chemical Communications (2017), 53(99), 13256-13259.

[2] Frindy, Sana; El Kadib, Abdelkrim; ChemistrySelect (2016), 1(2), 157-162.