BOC-L-苯丙氨酸合成多肽类活性分子

BOC-L-苯丙氨酸，英文名为N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine，正常情况下为白色固体，具有较好的化学稳定性。BOC-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物，一般由L-苯丙氨酸和叔丁氧羰基叠氮通过缩合反应制备得到，可用作有机合成和生物化学中间体，多用于蛋白质及多肽等的合成，广泛应用于医药、生物化学、食品、化妆品等多种产品合成中，为生物医药、生物技术等领域的发展提供了重要的支撑。

图1 BOC-L-苯丙氨酸的性状图

结构性质

BOC-L-苯丙氨酸是一种氨基酸衍生物，其分子结构中包含苯丙氨酸和BOC保护基，不溶于水，低极性的醚类有机溶剂和非极性的正己烷等，可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜等，其不溶于水的主要原因是由于其分子结构中含有疏水的苯环和疏水的BOC保护基，而水分子是极性分子，与疏水分子不相容。BOC-L-苯丙氨酸在高温下有变质分解的风险，一般要求保存在低温环境中。

合成多肽类活性分子

BOC-L-苯丙氨酸是一种有用的有机合成与生物化学中间体，可用于多肽化合物的合成，也用作氨基酸保护单体。在多肽合成中，该物质作为一种氨基酸单体，可以通过肽键形成反应与其他氨基酸单体缩合，从而构建出多肽链。例如有相关文献报道，BOC-L-苯丙氨酸可用于制备生物活性分子12元环二肽，12元环二肽是一种具有抗霉菌活性的多肽类分子，其对霉菌InhA和PknB具有良好的抗菌效果。BOC-L-苯丙氨酸也可用于蛋白质的合成，蛋白质和多肽是由氨基酸单元组成的生物大分子，其合成一般需要通过缩合反应将氨基酸单体缩合成肽链或蛋白质。此外，BOC-L-苯丙氨酸还可用于制备凝血因子抑制剂二肽类生物活性分子。[1]

参考文献

[1] Laqua, Katja;Klemm, Marcel; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2018), 26(12), 3166-3190