N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺的合成

N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺，英文名为N-Boc-1,3-propanediamine，常温常压下为无色透明液体，具有一定的刺激性气味，不溶于水可溶于常见的有机溶剂。N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺属于丙二胺类化合物，具有显著的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐。该化合物分子中含有叔丁氧基和丙二胺结构，这些基团间的相互作用力较强，分子内氢键的存在也增加了分子的稳定性，因此其沸点和熔点较高。该物质常用作有机合成中间体，多用于生物活性分子的制备和结构修饰，例如它是水溶性维生素叶酸衍生物的合成原料。

合成方法

图1 N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺的合成路线

在一个干燥的250毫升反应烧瓶中，在30分钟内将二碳酸二叔丁酯（1.5克，6.87毫摩尔，1当量）在氯仿（90毫升）中的溶液缓慢地滴加到丙二胺（34.4毫升，0.41摩尔，60当量）在氯仿（5.5M）中的溶液里。然后将该反应溶液在室温下搅拌反应2小时，反应结束后，直接将反应混合物进行过滤除去反应混合物中不溶性固体，所得的反应滤液在减压下进行浓缩。将所得的粗残余物溶于乙酸乙酯（200毫升）中并用盐水（50毫升）洗涤三次。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并在减压下浓缩滤液，即可得到目标产物分子N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺。[1]

应用

N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺是一种有机合成中间体，多用于生物活性分子的制备。例如它可用于制备水溶性维生素叶酸衍生物，叶酸作为机体细胞生长和繁殖必不可少的维生素之一，缺乏会对人体正常的生理活动产生影响。在有机合成转化中，N-叔丁氧羰基-1,3-丙二胺结构中的氨基基团具有一定的亲核性，可与烷基卤化物进行亲核取代反应。[2]

参考文献

[1] Amirbekyan, Karen; Duchemin, Nicolas;  et al ACS Catalysis (2016), 6(5), 3096-3105

[2] Jakobsche, Charles E.; Parker, Christopher G.; et al ACS Chemical Biology (2013), 8(11), 2404-2411