烯丙基溴化镁的化学性质

发布日期:2023/5/9 9:08:34

烯丙基溴化镁，英文名Allylmagnesium bromide，多数情况下为溶于四氢呋喃的浅黄色溶液，对水分和空气极其敏感，遇水容易水解而变质。烯丙基溴化镁是一种常见的格式试剂，具有极其高的化学反应活性，可用作有机合成与医药化学原料，多用于有机功能分子和药物分子的合成与生产过程中。

化学性质

在有机合成中，烯丙基溴化镁通常用于加成反应中，可以作为亲核试剂与其他化合物发生加成反应。该物质可以与醛和酮反应，生成相应的醇。反应后续可以通过酸性水解或氧化来获得羟基化合物或羰基化合物。烯丙基溴化镁也可以和环氧类化合物进行加合反应，得到开环烯丙基化的衍生物。[1]

烯丙基溴化镁的应用

图1 烯丙基溴化镁的应用

在装有回流冷凝器的干燥的双颈烧瓶中，用乙醚稀释烯丙基溴化镁（1.0M的乙醚溶液，2.5当量），得到相对于格氏试剂的0.50M溶液。然后在室温下将氧化环戊烯（0.490毫升，5.60毫摩尔）在10分钟内滴入反应混合物中。将反应加热至回流并通过TLC监测反应进度。反应完成后将反应溶液冷却至室温（约3小时），然后将饱和的NH4Cl水溶液缓慢地滴加到反应混合物中，直到不再有气泡冒出并且可以观察到反应溶液转变为无色。向反应混合物中加入水以溶解固体，然后用乙醚萃取水层三次。用盐水洗涤合并的有机层，并将其在MgSO4上进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化，即可得到目标产品。[2]

稳定性

烯丙基溴化镁对水分极其敏感，其结构中的烷基镁和容易与水分发生反应，生成相应的烯丙基醇，并释放出氢氧化镁，这种水解反应可以进一步引起烯丙基溴化镁的分解和失活。因此，在使用烯丙基溴化镁时，需要采取一些预防措施，如在干燥惰性气体氛围下进行反应，使用干燥的溶剂并严格控制反应条件等，以避免烯丙基溴化镁的变质和失活。