环十五内酯的合成与应用

环十五内酯，英文名为Cyclopentadecanolide，常温常压下为白色或者灰白色固体，具有一定的酒香气味，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。环十五内酯属于环状内酯类衍生物，具有较好的稳定性和亲电性，可用作有机合成试剂，多用于生物活性分子的制备。此外，由于其独特的香味，该物质还可以用作香料添加剂，可用于香水、洗发水和化妆品及牙膏牙粉用香精的生产过程中。

合成方法

图1 环十五内酯的合成路线

将1-羟基苯并三唑（29毫克，0.19毫摩尔）、1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（37毫克，0.19毫摩尔）、N,N-二甲基氨基吡啶（23毫克，0.19毫摩尔）在无乙醇和氯仿（50毫升）中的混合溶液加热至回流。将15-羟基十五烷酸（50毫克，0.19毫摩尔）在10毫升四氢呋喃中的溶液加入反应混合物中，所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应18小时。反应结束后将反应混合物直接过滤除去不溶性沉淀，并用乙酸乙酯（50mL）洗涤该沉淀。用10%柠檬酸溶液（2Χ30 mL）、10% NaHCO3溶液（2Χ30 mL）、盐水（2Χ30 mL）依次清洗混合物，将混合物在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1-2]

应用

环十五内酯可用于制备香料、食品添加剂和医药中间体等化学品。环十五内酯还被用作溶剂、乳化剂和润滑剂等工业应用中。在香料添加剂的生产过程中，环十五内酯通常与其他香料成分混合使用，以达到更好的香气效果。在有机合成化学中，由于环十五内酯具有良好的溶解性，可以作为溶剂参与到多种有机反应中。

参考文献

[1] Morales-Serna, Jose Antonio; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2010), 8(21), 4940-4948

[2] Shiina, Isamu; Journal of Organic Chemistry (2004), 69(6), 1822-1830