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5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的合成与应用

发布日期:2023/4/27 9:24:04

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐,英文名为5-Aminolevulinic acid hydrochloride,常温常压为白色或者浅黄色固体粉末,可溶于水和常见的质子性溶剂,但是在醚类有机溶剂中溶解性较差。5-氨基乙酰丙酸盐酸盐可用作有机合成与医药化学中间体,在有机合成化学中有一定的应用,并且其可用于抗肿瘤药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。例如它是体内血红素生物合成的中间体,也是为有机分子四吡咯的合成前体。

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的性状图

图1 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的性状图

合成方法

以硝基乙酸酯在强碱性条件下,在有机溶剂中与丁二酸酐发生亲核加成反应得到5-酯基-5-硝基-4-氧-戊酸。5-酯基-5-硝基-4-氧-戊酸在溶剂中通过还原剂还原得到5-酯基-5-氨基-4-氧-戊酸。5-酯基-5-氨基-4-氧-戊酸通过水解反应得到化合物5-氨基乙酰丙酸盐酸盐。本方法所需的原料易得,操作工艺方便简单,不需要专门精馏或重结晶来处理中间产物,避免了使用毒性较大,污染严重的原料和重金属的催化剂。通过重结晶即可得到纯品,收率更高,适于大规模生产ALA的合成工艺。[1]

用途

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐是一种天然氨基酸,具有一定的生物活性,该物质可以作为一种有机合成砌块,它可以作为一种有机合成砌块,在化学合成和生物合成过程中起着重要作用。其中,叶绿素和血红素的生物合成是5-氨基乙酰丙酸盐酸盐应用的重要领域之一,叶绿素是植物和一些微生物中最常见的绿色色素,其结构中含有一个四吡咯环和一个长链烷基酸残基;血红素是一种生物分子,也被称为血红蛋白色素。它是一种含有铁的蛋白质,存在于红血球中,可以帮助红血球运输氧气到身体的各个部位。此外,5-氨基乙酰丙酸盐酸盐也是一些抗肿瘤药物分子的合成前体单元。[2]

参考文献

[1] 胡勇, 张鲁中. 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的制备方法:, CN102827015A[P]. 2012.

[2] 李承乐. 5-氨基乙酰丙酸及其衍生物的合成研究[D]. 浙江工业大学, 2013.

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