硬酯酸甲酯C18的合成与应用

硬酯酸甲酯C18，英文名Methyl stearate，常温常压下为无色浆糊状固体，具有一定的酯香味，由于其熔点较低，当环境温度较高时，该物质会呈无色透明液体状态。硬酯酸甲酯C18是一种饱和烷烃类的酯, 是大豆和油菜籽生物柴油的一个组分，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于精细化学品的加工和生产。此外，该物质还可用作表面活性剂、润滑剂以及有机化学反应中的反应溶剂。

合成方法

图1 硬酯酸甲酯C18的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中，将硬脂酸（30毫摩尔，8.53克）、MeOH（15毫升）和二溴海因（0.70毫摩尔，0.600克）的混合物加热至70度，并将反应混合物保持在这个温度下搅拌反应2小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，并在减压下蒸发甲醇。将所得的残余物溶解在100毫升的乙酸乙酯中，并用20mL饱和碳酸氢钠水溶液、20mL 10% 硫代硫酸钠水溶液和100mL蒸馏水的混合物洗涤有机层。然后用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取水相两次，合并所有的有机层。用无水Na2SO4干燥所得的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发溶剂，即可得到目标产品硬酯酸甲酯C18。[1]

应用

图2 硬酯酸甲酯C18的应用

在一个干燥的反应器中，向硬酯酸甲酯C18（0.100克，0.352毫摩尔）在正丁醇（1毫升，0.792克，24.7毫摩尔）中的溶液中加入10mol%的铋催化剂（0.035毫摩尔）。然后将所得的反应溶液加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌反应4小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下除去过量的正丁醇，然后用乙醚萃取所得的残留物，合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下除去溶剂，即可得到目标产品。[2]

参考文献

[1] Cebular, Klara; Molecules (2019), 24(14), 2608pp. 

[2] Briand, Glen G.;et al Canadian Journal of Chemistry (2018), 96(6), 561-569