4-萜烯醇的说明及应用

4-萜烯醇概述

4-萜烯醇/Terpinen-4-ol [1] 是一种有机化合物，天然品存在于肉豆蔻、小豆蔻，迷迭香、芜荽等中。为无色或淡黄色油状液体，伴有辛香、壤香、青香和木香。像是某些陈皮具有醇厚的木头香气和浓郁的陈香原因可能来源于此，该化合物广泛应用于香料和农化工业。

4-萜烯醇化学性质

1.无色油状液体。

2.沸点212℃或88～90℃(800Pa)。

3.微溶于水，溶于醇类和油类。

4-萜烯醇的生物作用机制

人体：4-萜烯醇是一种天然单萜，是茶树油的主要生物活性成分。它属于醇类家庭中的单萜醇范畴，不仅拥有醇的抗病原体作用，还可以提升免疫球蛋白的含量，刺激白血球抵抗病菌，提升免疫系统的反应能力；起到温和抗菌、抗病毒作用。整个过程的发生依托于4-萜烯醇激活人体单核细胞抑制炎症介质的产生，显著增强多种化疗和生物制剂的疗效[2] 。

植物：4-萜烯醇是从植物中提取的植物源杀菌剂[3]，其作用机理是：影响生物细胞膜结构的渗透阻隔作用，并能够破坏细胞膜与细胞壁。同时具有预防和治疗作用，在发病的不同阶段均有杀菌效果：孢子萌发阶段，能有效抑制孢子萌发，从而阻止病害的扩散，菌丝生长与扩散阶段，能抑制（活体与离体）菌丝的生长与扩散；孢子囊生长阶段：能抑制真菌孢子的形成，从而阻止它在新的植物组织上产生感染。

4-萜烯醇的用途

1.食品用香料，主要用于配制香辛类香精。与化疗药物的协同作用。

2.药物合成，譬如缓解真菌感染的兰孚乳膏就以4-萜烯醇为主要成分。

3.协同抗癌[4]，茶树精油的主要生物活性成分4-萜烯醇对黑色素瘤和非小细胞肺癌等肿瘤有抑制效果，其与化疗药物（奥沙利铂、氟尿嘧啶）联合使用时，显示出对结直肠癌细胞的强协同作用，同时和生物制剂西妥昔单抗联合给药时，能恢复鼠肉瘤病毒基因（rat sarcoma viral oncogene，）突变的肿瘤对EGFR拮抗剂的敏感性，提高西妥昔单抗活性[]。Alkhatib等[]将洋甘菊Linn.精油与大蒜精油分别和丝裂霉素C制成纳米乳剂，比起丝裂霉素C单独用药，洋甘菊精油-丝裂霉素C和大蒜精油-丝裂霉素C可分别提升42倍和20倍的抗癌活性，以此表明植物精油能增强化疗药物对肿瘤细胞的抗癌疗效。

4.生物膜剂

4-萜烯醇的合成

目前该化合物的来源除从茶树油中提取之外，就是由碱促进的 1,4-桉叶素重排或酸催化的柠檬烯水合合成。然而，这些基于腐蚀性、不可回收的均相试剂的合成过程是非选择性的，并且会产生大量的异构体，这使得活性物质的纯化变得非常复杂并且更加昂贵。因此，科研工作者深入研究，创立了一种无异构体产生，仅在氧化铝、纳米二氧化钛和 Pd/C 等固体催化剂上，通过选择性环氧化、萜品油烯环氧化物的异构化和烯丙醇氢化，产率 >60%的合成方法，对于萜品油烯环氧化物的异构化，合成可以分批或流动模式进行[5]。

4-萜烯醇的储存

贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。

打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。

参考文献

[1]黄飞, 李宝志, 佟亚楠. 萜烯醇酯衍生物的合成、表征及其热裂解行为研究[J]. 广州化工, 2016, 044(019):95-97,116.

[2]. Hart PH, et al. Terpinen-4-ol, the main component of the essential oil of Melaleuca alternifolia (tea tree oil), suppresses inflammatory mediator production by activated human monocytes. Inflamm Res. 2000 Nov;49(11):619-26.

[3]王金英. 含有丙硫菌唑和萜烯醇的农药组合物及其应用:, CN107467036A[P]. 2017.

[4]. Shapira S, et al. Terpinen-4-ol: A Novel and Promising Therapeutic Agent for Human Gastrointestinal Cancers. PLoS One. 2016 Jun 8;11(6):e0156540.

[5]Francisco Garnes–Portol ́es , Carlos L ́opez–Cruz , Jorge S ́anchez–Quesada ,Estela Espińos–Ferri , Antonio Leyva–P ́erez.Solid-catalyzed synthesis of isomers–free terpinen–4–ol.Molecular Catalysis, 2022, 533: 112785.