D-色氨酸的性质与用途

D-色氨酸是色氨酸的 D 型异构体，常温常压下为白色或黄色结晶粉末，可溶于热乙醇，碱溶液，不溶于氯仿，水溶液呈弱酸性。D-色氨酸是一种氨基酸衍生物，它偶尔也会在自然界多肽中被发现，如海洋毒肽。该化合物是一种非蛋白活性氨基酸，可用作饲料添加剂、植物生长剂，多用于精细化学品生产和多肽类生物活性分子的合成。

结构性质

D-色氨酸分子中含有两个能够形成氢键的官能团，即酰胺基和羟基。这些官能团能够与其他分子或功能基团发生氢键作用。D-色氨酸具有一个羧基和一个胺基，可以发生酸碱反应。在弱酸性条件下，羧基失去一个质子形成羧酸离子，而在弱碱性条件下，胺基接受一个质子形成氨基离子。

用途

D-色氨酸是一种氨基酸，作为生物体内的重要组成部分，在生物学中具有广泛的应用。其中，D-色氨酸的侧链对于其药理功能起着重要的作用。D-色氨酸的特殊结构使得它的肽键很难被β-内酰酶作用。β-内酰酶是一种常见的酶类，能够水解许多抗生素分子中的肽键，从而降低它们的疗效。

图1 D-色氨酸的应用

向圆底烧瓶中加入水( 60 m L )、碳酸钾( 10 g , 74 mmol)和D-色氨酸( 5.0 g , 25 mmol)，搅拌所得的反应混合液，然后将反应混合物冷却至0℃，然后向反应混合物中滴加CbzCl ( 5.2 m L , 37 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后用6N HCl ( 25 m L )酸化反应体系，然后用乙酸乙酯( 3 × 50m L)萃取水相。用50 mL盐水洗涤合并的有机相，再用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩，粉碎粗品，往其中加入石油醚( 50 m L )和二氯甲烷( 10 m L ，将所得的悬浮液冷却至- 30℃，然后过滤除去不溶性沉淀，固体用石油醚( 10 m L )洗涤，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2016), 26(20), 5000-5006