噻唑的反应与制备
发布日期:2023/3/24 14:21:09
噻唑是一种浅黄色可燃液体，气味与嘧啶类似，化学式为C3H3NS。它包含一个五元环，其中两个顶点分别是氮原子和硫原子，另外三个是碳原子。
用途
噻唑被用来制备生物杀灭剂，杀真菌剂，药品和染料。
制备方法
对于噻唑，有很多实验室制备方法。
Hantzsch噻唑合成：1889年发现，是由卤代烷和硫代酰胺反应。例如，“2,4-二甲基噻唑”就可以由乙酰胺、五硫化二磷和氯代丙酮合成。
另外一个例子如下图所示：
在Robinson-Gabriel合成的一个改编版中，用2-酰氨基酮和五硫化磷反应制备。
在Cook-Heilbron合成中，一个α-氨基腈和二硫化碳反应制备。
一些特定的噻唑可以通过Herz反应制得。
有机反应
噻唑比𫫇唑拥有一个更大的π电子离域化，所以也更具有芳香性。这个理论被环上氢原子的核磁共振所证明（核磁共振数据介于7.27到8.77之间），体现了一个很强的反磁性环电流。
根据对环上π电子密度的计算，C5是最强的亲电位点，C2是亲核位点。
噻唑的反应性总结如下：
C2上的去质子化：这个位置上产生的负电荷比较稳定，形成叶立德。格氏试剂和有机锂化合物在这个位点反应，取代氢原子。
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