三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的合成与应用

三丁基(1-乙氧基乙烯)锡，英文名为2-Methyl-2-butene，常温常压下为无色透明液体。三丁基(1-乙氧基乙烯)锡是一种化工中间体。三丁基(1-乙氧基乙烯)锡是一种有机锡化合物，具有一定的毒性，应该在安全操作下进行处理。

合成方法

图1 三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的合成路线

将炔基锡试剂（0.40毫摩尔）、RuH2(CO)(PPh3)3（18.4毫克，0.020毫摩尔）和配体三丁基膦24.3毫克溶解于DMSO（0.30毫升）中，然后通过三次抽冲，使其中充满氢气。所得的反应混合物在氢气环境下于80℃搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应混合物恢复至室温，并小心地将反应体系中的氢气释放出来，在高度真空状态下出去DMSO即可得到目标产物分子。[1]

应用

三丁基(1-乙氧基乙烯)锡可用于有机硅和有机锡化合物的合成，以及在制备其他有机锡化合物时作为前体物。此外，该化合物作为有机金属试剂可以参与钯催化的偶联反应，例如三丁基(1-乙氧基乙烯)锡作为烯基化试剂，和溴苯偶联生成相应的苯乙烯衍生物。

图2 三丁基(1-乙氧基乙烯)锡的应用

在干燥的圆底烧瓶中加入Pd2(dba)3（44毫克，1.5摩尔%），CsF（1.06克，7.01毫摩尔）、溴苯（500毫克）、三叔丁基膦（39.9毫克，0.197毫摩尔）、三丁基(1-乙氧基乙烯)锡（1.07毫升，3.185毫摩尔）和NMP（1M，3.1毫升）。将反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，反应完成后（通过TLC监测），用Et2O稀释反应混合物，通过硅胶垫过滤反应混合物。在减压下浓缩滤液，所得的残余物用2.5%NEt3/正己烷作为洗脱剂，通过氧化铝硅胶柱色谱法分离纯化残留物即可得到目标产物分子。[2]

危险性

由于三丁基(1-乙氧基乙烯)锡是有机锡化合物，具有一定的毒性和危险性，操作时需要注意安全。同时，化合物应存放在干燥、阴凉、通风良好的地方，避免与氧气、水分和其他化学物质接触。

参考文献

[1] Shirakawa, Eiji et al Journal of the American Chemical Society, 126(42), 13614-13615; 2004

[2] Guerra Faura, Gabriel et al Journal of Organic Chemistry, 86(15), 10088-10104; 2021