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对苯二甲酸的多功能应用

发布日期:2023/2/23 10:48:49

对苯二甲酸,英文名为Terephthalic acid,常温压下是一种白色结晶固体,具有显著的酸性,在水中的溶解度较低,但可以溶于许多有机溶剂,如乙醇、丙酮、乙醚等。对苯二甲酸是一种较强的二元酸,可以和许多碱反应生成相应的盐,还可以发生脱羧反应,生成苯酚。该化合物在工业生产和科研领域中有广泛的应用,可以用于生产酞菁绿颜料,也是合成阻燃剂、塑料助剂、染料、药物的重要原料。

应用

工业生产方面的应用

对苯二甲酸在工业生产可用于生产酞菁绿颜料,是合成酞菁绿颜料的重要原料。酞菁绿颜料具有鲜艳的绿色和优异的光泽,广泛应用于油漆、塑料、橡胶、墨水、油墨、纺织等领域。

有机合成中的应用

对苯二甲酸可用作有机合成试剂和羧酸类有机配体,可用于有机金属盐的合成,还可用于生产邻苯二甲酸酐,邻苯二甲酸酐是合成阻燃剂、塑料助剂。此外,该化合物还可用于生产邻苯二甲酸二甲酯,这种酯广泛应用于塑料、橡胶、涂料、油墨、粘合剂等领域。[1]

对苯二甲酸合成对苯二甲酸甲酯

图1 对苯二甲酸合成对苯二甲酸甲酯

在一个烘箱干燥的250毫升圆底烧瓶中,将对苯二甲酸(2.0克,12毫摩尔)加入到甲醇(100毫升)中,将所得的反应溶液加热至回流并保持回流反应30分钟,然后往反应混合物中滴加亚硫酰氯(32毫升,20当量)。加入完毕后将所得溶液再回流反应12小时,反应结束后将混合物冷却至室温,并在减压状态下浓缩除去溶剂。用乙醚(100毫升)萃取反应混合物并用碱性(氢氧化钾)溶液洗涤,在无水硫酸钠上干燥有机层,过滤除去干燥剂并在减压下浓缩除去挥发性溶剂即可得到目标产物分子对苯二甲酸甲酯。[2]

参考文献

[1] He, Panpan et al ChemSusChem, 16(2), e202201935; 2023

[2] Kalsi, Deepti et al Chemistry - A European Journal, 24(10), 2360-2364; 2018

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