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间苯三酚的反应与用途

发布日期:2023/2/14 11:12:30

间苯三酚是重要的有机合成中间体,主要用于医药制造领域。1,3,5-三甲氧基苯是一种白色结晶粉末,不溶于水。目前制备1,3,5-三甲氧基苯的方法生产成本高、得率一般小于70%,最终产品的总成本较高。

Phloroglucinol.jpg

反应

间苯三酚可以发生酮-烯醇互变,可以与氨发生反应,生成均苯三胺。

亦可发生Hoesch反应,生成一个芳基酮。此反应是酰化反应,需要酸作为催化剂催化反应。例如,均苯三酚与乙腈反应生成2-乙酰基均苯三酚,如下:

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用途

染料

间苯三酚可用作染发水、染料等。

药品

间苯三酚的ATC代码为A03AX12,治疗功能性肠道疾病,可治疗胆石等肠胃病。酰化的间苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制剂。常见用药形式为注射,注射液里除了有均苯三酚为有效成分之外,还有三甲基间苯三酚、氯化钠、亚硫酸氢钠、柠檬酸、十二水合磷酸氢二钠等辅料。

鉴定

间苯三酚是测定五碳糖(戊糖)的多仑试剂的一个反应物,这个测试的精要在于均苯三酚和糖醛的显色反应。

间苯三酚的盐酸溶液可用来测定木质素,阳性反应为溶液变为红色。原理是木质素里含有松柏醛基团。亦可用甲苯胺蓝来进行相似的实验。

均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用来测定氢氯酸(或胃酸中的盐酸),如果盐酸存在,溶液会变为红色。

甲醛与均苯三酚在碱性条件下反应生成橘红色化合物,用于检验衣服有没有甲醛。

另外,均苯三酚可以用来鉴定锑、砷、铈、铬、金、铁、汞、锡、钒、亚硝酸盐、铬酸盐等金属和无机盐。也可用来鉴定骨头标本的脱钙。

有机合成

可使保朗是由间苯三酚透过Hoesch反应合成而来的。可使保朗是一种药物,具有缓解消化管平滑肌以及胰胆道平滑肌收缩痉挛的功能。

制备方法

一种间苯三酚的制备方法,依照下列步骤进行:

1、将95%的乙醇及苯混合后再加入2,4,6_三溴苯加热溶解;再在1_2小时的时间内逐步加入浓硫酸,搅拌,加完后维持温度在50-60摄氏度;然后分批加入NaNO2煮沸,保温反应2-3小时;最后冷却析晶、过滤,用水洗至中性,干燥即得到固体1,3,5_三溴苯。

2、将IOg金属钠和80ml甲醇混合制得甲醇钠甲醇溶液,然后加入80ml 二甲基甲酰胺,再将2gCu2I2和20gl,3,5-三溴苯加入,加热至90摄氏度,搅拌回流反应3小时,过滤,滤液减压蒸出甲醇和二甲基甲酰胺,蒸完后用水蒸汽蒸馏,所得蒸馏液冷却结晶后过滤、干燥,即得1,3,5-三甲氧基苯。

3、将3gl,3,5-三甲氧基苯和200ml浓盐酸或浓硫酸混合后加入H3P04,室温搅拌24-48小时后,分批加入120g碳酸钠中和,将PH值调至2-3后过滤,滤液用300ml乙醚分批萃取,萃取液干燥后过滤、蒸出乙醚,得到黄色固体间苯三酚。

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