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2,3-二氯苯硼酸的合成与应用

发布日期:2022/11/23 13:18:00

2,3-二氯苯硼酸,英文名为2,3-Dichlorophenylboronic acid,常温常压下为白色固体,可溶于甲醇。2,3-二氯苯硼酸属于硼酸类衍生物,需要低温(-20度)保存。2,3-二氯苯硼酸可用作有机合成与医药化学中间体,用于科学研究和制药行业中的原料药合成。

合成方法

图1 2,3-二氯苯硼酸的合成路线

将2,3-二氯溴苯(24.0 mmol , 1.00 equiv)溶于干燥的四氢呋喃( 31毫升, 0.7毫升)中,冷却至- 78度,向冷却的溶液中滴加正丁基锂(32.1 mmol , 1.10 equiv),得到的混合物在- 78 °C下搅拌2小时,然后通过注射器滴加硼酸三甲酯(2.1当量),让溶液升至室温反应过夜,用冰浴冷却悬浮液,然后往反应体系中加入盐酸( 1 M , 40 m L),得到的混合物在室温下继续搅拌2 h,分离两相,用Et2O ( 3 × 20m L)萃取水相,合并有机层并用盐水( 3 × 15m L)清洗有机相,用Na2SO4干燥。过滤除去干燥剂并在真空下浓缩除去溶剂即可得到目标产物分子2,3-二氯苯硼酸。[1]

用途

2,3-二氯苯硼酸主要用作有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子合成和实验室科学研究。在有机合成转化中,2,3-二氯苯硼酸中的硼酸单元可以和芳基卤化物进行Suzuki偶联反应得到芳基化的产物;此外硼酸单元还可以通过氧化反应转化为相应的苯酚类化合物,也可以在氟氢化钾的作用下转变成相应的活性更高的三氟硼酸钾盐。

图2 2,3-二氯苯硼酸的应用转化

实验步骤:

将叠氮化钠( 260 mg , 4.0 mmol , 2.0当量)和五水合硫酸铜( 100 mg , 0.4 mmol , 0.2当量)加入到2,3 -二氯苯硼酸( 2.0 mmol )的甲醇溶液( 10 mL )中,得到的反应混合物在40℃下搅拌反应5小时。反应结束后,将反应混合物在减压下浓缩至50 %体积,用H2O (约10 m L)和EtOAc (约50 m L)稀释反应混合物,分离出有机相并用叔丁醇( 1.7 m L )稀释,最后在25℃下减压浓缩除去溶剂即可得到叠氮化的产物。

参考文献

[1] Cox, Brian et al PCT Int. Appl., 9838174, 03 Sep 1998

[2] Willis, Nicky J. et al Journal of Medicinal Chemistry, 65(10), 7212-7230; 2022

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