(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸的合成与应用

发布日期:2022/10/10 9:25:41

(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸，英文名为(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)boronic acid，常温常压下呈白色固体。(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸属于咔唑类衍生物，借助其结构中的大共轭结构常在发光材料中被用作电子给予体，在有机光电材料和液晶分子的合成中有广泛地应用。

合成方法

图1 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸的合成路线

在将2-溴-9-苯基-9H-咔唑 (32 g, 85.96 mmol)溶解在四氢呋喃(THF) (300 mL)中之后，将反应体系转移到-78°C的冷井中并放置其中冷却30分钟，然后在-78°C下将2.5 M正丁基锂的正己烷溶液(37.8 mL, 94.55 mmol)缓慢加入到反应混合物中。得到的混合物在-78°C下搅拌1小时，然后往反应体系中慢慢加入硼酸三甲酯(12.4mL，111.7mmol)，将得到的反应混合物搅拌12小时，向反应混合物中加入蒸馏水，反应混合物用乙酸乙酯萃取三次，将有机层分离出来，并用无水硫酸镁干燥，过滤除去无水硫酸镁固体，得到的有机相液体通过减压蒸发除去有机溶剂，通过柱层析分离得到的残余物即可得到目标产物(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸（20 g，59.31 mmol），产率为69.0%。[1]

用途

(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸可以用作有机光电材料和液晶分子的合成中间体，在合成转化中，主要借助结构中的硼酸基团参与各种偶联反应例如Suzuki偶联将分子骨架接到目标分子中去当作电子供体，通过它的引入可以改变目标分子的共轭结构从而达到调节化合物的发光性质。

图2 (9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸的合成路线

实验步骤：

将取代的苯并硼酸（0.4 mmol）、酞菁锌（0.5 mol%）、2,5-二甲基呋喃（0.8 mmol, 85 mL）的混合物在氧气气氛下放入25 mL Schlenk管中，然后加入5 mL THF。在 100 W 白炽灯存在的情况下，将反应混合物在 25 °C 下搅拌 1.5 小时，通过 TLC 和 GC-MS 监测反应的完成情况，减压浓缩所得混合物。通过硅胶上的快速色谱法（石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂）纯化所得混合物，以获得 9-苯基-9H-咔唑-2-醇。