2-氨基-6-氯吡啶的合成与应用

2-氨基-6-氯吡啶，英文名为2-Amino-6-chloropyridine，是一种杂环化合物的有机合成中间体，其分子式为C₅H₅ClN₂，CAS 号为45644-21-1，分子量为128.56，熔点为69到73度，密度为1.32，常温常压下外观为橙色或亮黄色固体。2-氨基-6-氯吡啶在强极性溶剂中有较好的溶解性，但是在水中溶解性不好。

合成方法

针对2-氨基-6-氯吡啶的合成，常规的合成方法是从2-氯-6-硝基吡啶出发，经过硼氢化钠在醇类溶剂中进行还原反应，得到硝基还原成氨基的目标产物。除了这条路径，还有从2，6-二氯吡啶出发，经过和亲核的胺化试剂进行相应的胺化反应得到目标产物，值得说明的是，这个反应一般不会进攻两次生成胺化两次的副产物，可能是因为胺化一次的产物中的氨基是个强的给电子基团，使得后续的芳香亲核取代反应比较难进行，反应只能停留在次胺化反应。[1]

用途

2-氨基-6-氯吡啶作为杂环化合物的有机合成中间体，其用途有利用环上的氯原子进行Suzuki偶联或者相关的官能团转化反应；此外，在特定的溴化条件下，2-氨基-6-氯吡啶可以高区域选择性地在氨基的对位引入一个溴原子。

环境危害

值得说明的是，2-氨基-6-氯吡啶作为一种含卤杂芳环有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。此外，存放是应和有机以及无机酸分离开。

核磁数据

¹H NMR (600 MHz, Acetone) δ 7.38 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.83 (s, 2H).  ¹³C NMR(150 MHz, Acetone) δ 160.95, 149.83, 140.64, 111.92, 107.08.   [2]

参考文献

[1] Genc H. Efficient reductions of various nitroarenes with scrap automobile catalyst and NaBH4[J]. Catalysis Communications, 2015, 67: 64-67.

[2] Li Y, Huang S, Liao C, et al. Transition-metal-free access to 2-aminopyridine derivatives from 2-fluoropyridine and acetamidine hydrochloride[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2018, 16(41): 7564-7567.