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2-溴-9, 9-二苯基芴的合成方法​

发布日期:2022/7/28 11:18:03

有机电致发光材料作为一种新型有机半导体材料,由于其发光效率高、器件制作工艺简单等优点,在发光二极管、太阳能电池等领域有潜在的商业应用价值,其中芴类化合物是一种理想的材料。芴及其衍生物由于分子内含有较大的共辄体系,又具有刚性平面联 苯结构、较宽的能隙、较高的发光效率、结构易于修饰等特性,使其在电致发光材料、太阳能电池材料等领域有广泛的应用。2-溴-9,9-二苯基芴属于有机芴类,具有上述特性,在电致发光材料领域应用广泛。

2-Bromo-9,9-diphenylfluorene.png

用途

2-溴-9,9-二苯基芴是一种非常重要的机芴化合物,目前可以当做医药的中间体,也是合成一些光电材料的中间体。

合成方法

Chang,ShunLi等(JournalofOrganicChemistry, 75(12),4004-4013,2010) 提出了以三氟甲磺酸为脱水剂,以2-溴-9-苯基-芴-9-醇和苯为反应原料制备 2-溴-9, 9-二苯基芴的方法。该法存在收率较低,后处理困难和三氟甲磺酸昂贵导致成本 较高等问题。

2-溴-9, 9-二苯基芴的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

 (1) 将2-溴-9-苯基-芴-9-醇和苯混合后,升温至61~66°C,边搅拌边通入足量反 应气,通气完毕后升温回流,回流的同时分出水分;所述2-溴-9-苯基-芴-9-醇与苯的摩 尔比为1:10~18 ;所述反应气为氯化氢、溴化氢或碘化氢; 

(2) 将步骤(1)所得体系冷却至15~25°C,于0. 5~Ih内分批加入催化剂,加毕,体系 升温至35~50°C,反应3. 5~5h后停止反应;所述催化剂为无水三氯化铝和无水三氯化铁的混合物,所述2-溴-9-苯基-芴-9-醇、无水三氯化铝、无水三氯化铁的摩尔比为1:1~ I. 2:0.1 ~0.3 ; 

(3) 分离提纯,得到2-溴-9, 9-二苯基芴。

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