端羟基12酸的制备

发布日期:2022/4/28 9:04:05

背景及概述

由油脂脂肪酸衍生得到的脂肪酸钠皂是一种天然阴离子型表面活性剂，具有原料可再生、性价比高、表面活性剂性能好及生理生态学安全等优点。针对脂肪酸钠皂冷水溶解性和硬水溶解性低两大弱点，可以采用两类化学方法改性:一类方法是将羧酸根直接转化为其他化学基团的衍生化反应，即将脂肪酸加工成脂肪醇或脂肪胺，再进一步转化为克拉夫特点低和抗硬水的磺酸盐、硫酸盐和季铵盐等品种，例如脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠盐，甜菜碱两性表面活性剂等;另一类方法是保留羧酸根的衍生化反应，即利用羧基制备酰基氨基酸、磺基改良脂肪酸等品种，例如酰基肌氨酸钠，α-磺基脂肪酸甲酯等。类方法加工流程长，克服脂肪酸钠皂劣势的同时，也将脂肪酸钠皂的其他天然优势泯灭;而第二类方法加工流程短，既克服了脂肪酸皂上述两个性能劣势，又充分保留了羧基的天然优良特性，因而较为绿色[1]。12-羟基十二酸为常见的脂肪酸衍生物，英文名称：12-Hydroxydodecanoic acid，中文别名：12-羟基月桂酸；端羟基12酸；端羟基十二酸，CAS号：505-95-3，分子式：C12H24O3，分子量：216.317。

图1 端羟基12酸的结构式

制备

在水热反应釜内加入端氯代12酸以及 NaOH 溶液，在指定温度下水热碱性水解指定时间后停止反应，抽滤得到端羟基12酸粗产物。用于结构和纯度鉴定的端羟基十二酸纯品采用将端氯代12酸粗产品先酸化得到端羟基12酸的粗产品，再经石油醚(60 ～ 90 ℃)重结晶提纯，用于应用性能测试的端羟基12酸纯品则将上述再经中和制得。粗产物用三氟化硼－乙醚/甲醇溶液进行甲酯化衍生处理，使用无水乙醚萃取，取上层醚层经GC 分析各组分含量(面积归一化法)，计算得到端羟基12酸的产率(Y)。