1-(4-溴-2-噻吩)乙酮的制备

背景及概述

噻吩及其衍生物，如联噻吩、并二噻吩、并三噻吩、苯并二噻吩（BDT）等，具有优异的供电性及载流子传输特性，经常用于共辄聚合物及电子给-受体（DO）体系的构筑⑴，并将其应用于有机光伏（opv）电池材料及器件，有机发光二极管（OLEDs），有机场效应晶体管和电致变色显示等领域中。噻吩衍生物的合成与开发一直受学术界广泛关注。尤其导电聚合物这一新型材料科学分支开始形成之后，由于导电聚噻吩及其衍生物住现代光电子、微电子领域及现代医学等领域中诱人的应用前景而倍受学术界和产业界重视，科学家们为弄清取代基与聚噻吩衍生物物性之间的关系，做了大量的工作。合成优质聚合物的前提是合成出高纯度、高产率的单体。1-(4-溴-2-噻吩)乙酮英文名称：1-(4-Bromo-2-Thienyl)Ethanone，中文别名：2-乙酰基-4-溴噻吩，CAS号：7209-11-2，分子式：C6H5BrOS，分子量：205.072，密度：1.619g/cm3，沸点：66-67°C0，2mm，是常见的噻吩类衍生物，广泛用于医药化工中间体的制备。

制备

以2-乙酰基噻吩为起始物料，经溴代反应制备目标化合物2-乙酰基-4-溴噻吩。或以2-溴噻吩为起始物料，经与醋酸酐反应制备目标化合物2-乙酰基-4-溴噻吩[1]。其合成反应式如下图：

图1 2-乙酰基-4-溴噻吩合成反应式

方法一、

取2-乙酰基噻吩加入反应釜中，开启照射光源，在光照条件下滴加纯溴，做好反应温度、反应速率等指标的控制，经由光溴化反应生成2-乙酰基-4-溴噻吩粗品，依次经由结晶、过滤、离心、干燥处理后，生成最终目标产物2-乙酰基-4-溴噻吩。

方法二、

在装有温度计，回流冷凝管的2L三口瓶中，加入2-溴噻吩，机械搅拌下加入，冰醋酸，醋酸酐，升温回流3h，反应完全。将反应液中的冰醋酸以及过量的乙酸酐旋干，所得灰白色固体，加入甲苯打浆，过滤，真空烘箱中干燥，得到2-乙酰基-4-溴噻吩。

参考文献

[1] Muratake; Hayakawa; Natsume Chemical and Pharmaceutical Bulletin，2000，vol.48，#10p.1558-1566