炔丙基苯磺酸的合成方法

背景及概述^[1]

炔丙基苯磺酸又叫苯磺酸炔丙酯。苯磺酸酯衍生物是一种重要的有机合成中间体，应用广泛。炔丙基结构还是一些医药的重要基团，例如治疗原发性帕金森病的重要药物雷沙吉兰就需引入炔丙基片段；同样，用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫的药品丙炔菊酯的结构中也必须具有炔丙基片段。

制备^[1-2]

报道一、

50升反应釜中加入5公斤苯磺酰氯、1.9公斤炔丙醇和5公斤水，开启冷却装置，控温15℃，在2小时内滴加3公斤碳酸钠/10公斤水溶液；滴加完毕，继续在15℃搅拌反应，气相检测体系中苯磺酰氯反应完全，静止分液，有机相使用2×5公斤食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，收集142-148℃/4mmHg馏分，得到3.8公斤炔丙基苯磺酸，收率69%，气相纯度99.1%。本方法利用苯磺酰氯和炔丙醇为原料，在水相中以无机碱为捕酸剂促使反应进行获得目标产物；使用本工艺不引入任何其他有机物，反应结束，静止分层、水洗即可得到目标产物，再经除水、减压蒸馏就能够获得高纯度的苯磺酸炔丙酯，反应条件温和，收率高，操作简便方便，绿色环保，适合放大生产。

报道二、

分别将1.0mol炔丙醇和500ml二氯甲烷加入反应瓶中，搅拌下加入三乙胺,然后降温到15℃以下，开始滴加苯磺酰氯2.1mol，滴毕，回到室温继续搅拌1h，然后升温到回流继续反应2h，气相检测反应完全后，冰解处理，分层，干燥浓缩，得到粗品然后重结晶得到纯品炔丙基苯磺酸187.77g，计算收率为95.8％。检测纯度为99.93％，水分含量为28ppm，酸值为36ppm，密度为1.244g/mL。

参考文献

[1][中国发明]CN201811543718.X一种苯磺酸炔丙酯的绿色合成方法

[2][中国发明]CN201711123956.0苯磺酸酯衍生物的合成方法