5-溴-2-碘苯甲腈的制备和应用

发布日期:2021/9/3 10:10:22

背景及概述^[1]

5-溴-2-碘苯甲腈是一种有机中间体，可由2-氨基-5-溴苄腈为原料，通过重氮化反应制备得到。

制备^[1]

将2-氨基-5-溴苄腈(100g，0.5mol)在1小时的过程中在氮下加入至干燥乙腈(600mL)中的亚硝酸叔丁酯(117mL，0.75mol)和碘(250g，1.1mol)，同时将温度保持在30℃和35℃之间。在23℃继续搅拌60分钟。随后加入饱和Na2SO3水溶液(2L)，给出沉淀物，将其通过过滤收集，并且用己烷洗涤，以获得100g(65％)的5-溴-2-碘苯甲腈。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.14(d，J＝2.4Hz，1H)，7.95(d，J＝8.4Hz，1H)，7.64(dd，J＝2.4，8.4Hz，1H)。

应用^[1]

5-溴-2-碘苯甲腈可用于制备化合物2，2-二氟-N-(7-(5-氟-2-甲基苯基)异喹啉-3-基)环丙烷甲酰胺。该化合物能够抑制Abl和/或与Abl相关的激酶。具有Abl和/或Abl相关的激酶的小分子抑制剂，其可以用于治疗其中发现异常Abl和/或Abl相关的激酶活性的疾病，例如，在癌症和在神经变性疾病和/或病症中。