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间碘苯腈的制备和应用举例

发布日期:2021/5/7 11:19:02

背景及概述[1]

间碘苯腈是一种有机中间体,可由3-氨基苯腈为原料,通过重氮化反应制备得到。有文献报道间碘苯腈可用于制备有机电致发光化合物。

制备[1]

室温下,将亚硝酸叔丁酯(7.5 mL 63.5 mmol,225μM)和碘(381 mg。1.5 mmol)的无水乙腈(10 ml)溶液加至3-氨基苯腈(177 mg,1.5 mmol)的无水乙腈(10)溶液中,将混合物于60°C加热25分钟,加入饱和硫代硫酸钠水溶液(20 mL),在减压下浓缩混合物,除去大部分乙腈,用EtOAc(4×10mL)萃取水相。将合并的有机物用MgSO4干燥。过滤并减压浓缩,得到固体。将固体预加到二氧化硅上。用快速柱色谱法纯化残余物,用40克二氧化硅和0-10%的EtOAc的庚烷溶液洗脱。合并带有产物的馏分并蒸发以获得产物间碘苯腈。

应用[2]

间碘苯腈可用于制备具有下述结构的有机电致发光化合物。有机电致发光器件采用下述有机化合物作为空穴传输层材料或电子阻隔层材料,或者空穴阻隔层材料、电子传输层材料、主体材料、蓝色掺杂材料和覆盖层材料,使得该有机电致发光器件具有高效率和长寿命的优异性能。

参考文献

[1] Malet-Sanz L ,  Madrzak J ,  Holvey R S , et al. A safe and reliable procedure for the iododeamination of aromatic and heteroaromatic amines in a continuous flow reactor[J]. TETRAHEDRON LETTERS, 2009.

[2] [中国发明] CN201910248126.3 一种有机电致发光化合物及其制备方法

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