14H-苯并[C]苯并[4，5]噻吩并[2，3-A]咔唑的应用举例

背景及概述^[1]

14H-苯并[C]苯并[4，5]噻吩并[2，3-A]咔唑是一种有机中间体，可用于制备一种用于有机发光元件的双极分子衍生物，其中双极主体材料在分子结构中结合施予体和接受体两种结构与适当的连接段，可以有效地实现双极性质。

应用^[1]

14H-苯并[C]苯并[4，5]噻吩并[2，3-A]咔唑用于制备双极主体材料（I-2）的方法如下：

步骤一、A-1合成例

将苊醌(182g，1mol)、4-溴邻苯二胺(187g，1mol)及醋酸(1.8L)置于反应瓶中，架设冷凝管及控温器装置，在氮气系统下，升温至115℃，加热16小时，反应完后冷却至室温，加入水搅拌一小时，利用抽气过滤得粗产物，取固体加入甲苯加热搅拌至全溶，再以管柱层析法进行纯化后获得淡黄色固体，接着利用甲苯与甲醇再结晶纯化获得A-1固体产物198克。

步骤二、I-2合成例

将化合物A-1(40.0g，0.12mol)、14H-苯并[C][1]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑(32.3g，0.1mol)、叔丁醇钠(14.4g，0.15mol)、乙酸钯(2.3g，0.01mmol)、三叔丁基膦(4.0g，0.02mol)及甲苯(2L)置于三颈瓶中，架设冷凝管及控温器装置，在氮气系统下，升温至110℃，加热2小时，反应完后利用抽气过滤分离出液体，加入水及食盐水进行萃取，取出有机层并以无水硫酸镁干燥后，利用热甲苯以管柱层析法纯化，并浓缩获得粗产物，接着以甲苯与甲醇再结晶纯化获得黄褐色产物，产率约89％。最后进行升华纯化，设定温度为320℃，真空度1*10-6torr。约6小时后升华处理完成，获得化合物I-2，外观为黄色结晶。

¹H-NMR(CDCl₃，500MHZ):7.35(t,1H),7.43-7.56(m,4H),7.67(d,1H),7.73(t,1H),7.82-7.85(m,2H),7.89-7.92(m,2H),8.16(t,2H),8.16(d,1H),8.43(d,1H),8.47(d,1H),8.52(d,1H),8.57(d,1H),8.74(d,1H),8.91(d,1H),9.09(d,1H).高解析质谱(m/z):测定值:575.1391[M+1](理论值:C40H21N3S 575.15)

参考文献

[1] [中国发明] CN201910304276.1 用于有机发光元件的双极分子衍生物