7H-苯并[C]咔唑的制备方法

背景及概述^[1]

咔唑衍生物是典型的富电子基团，因此咔唑衍生物具有良好的空穴传输能力和高发光能力，而且由于其是大的刚性平面结构，基团运动困难，可以有效地提高化合物的玻璃化转变温度(Tg)。因此咔唑衍生物是一类具有高Tg、高发光强度以及良好空穴传输性能的材料，可作为空穴传输材料与发光材料使用。7H-苯并[C]咔唑是一种重要的有机发光材料中间体，可以进一步合成有机光电材料，而有机光电材料已经广泛应用于有机发光二极管(0LED)。

制备^[1]

7H-苯并[C]咔唑制备如下：

A：向一干净干燥的1000mL四口反应瓶中加入260g2-萘酚和520g水合肼(80％)，搅拌，升温至回流，保温反应20h，反应完毕，冷却至90℃，加入500g清水，于室温下搅拌结晶，抽滤，用清水洗涤二次，得类白色固体，固体用750ml甲苯加热溶清后，于60-70℃之间小心滴加100ml浓盐酸，滴毕，冷却至室温，抽滤，固体用少量甲苯漂洗，干燥，收淡红色白色固体296.5g，HPLC：98.2％。

B：向一干净干燥的3000mL四口反应瓶中加入164g2-萘肼盐酸盐和968ml甲醇，室温下搅拌，控制反应物料温度在20-25℃，滴加91g环已酮，滴加完毕后，再在室温下搅拌2h，反应过程中有白色固体析出，反应完毕后，冷却至0℃，抽滤，用冷的250ml甲醇漂洗固体，收集固体，经干燥后，收白色针状固体141g，HPLC：99.7％。

C：向一个配有搅拌器、温度计和冷凝管的干净干燥的2000mL四口反应瓶中，投入98.3g5、6、7、8-四氢-3、4-苯并咔唑和700ml甲苯，搅拌溶清后，在室温下分批加入201.9gDDQ，加料完毕，升温至回流，保温反应2h，HPLC跟踪5、6、7、8-四氢-3、4-苯并咔唑反应完毕，反应结束后，将物料冷却至室温，抽滤除去不溶物，固体再用适量甲苯漂洗，合并滤液，滤液减压回收甲苯后，加入200ml乙醇，加热溶解，在室温下搅拌结晶，经抽滤后，得类白色固体7H-苯并[C]咔唑，干燥收70.4g，HPLC：99.5％。

主要参考资料

[1] CN201910346950.2一种10-溴-7H-苯并[c]咔唑的制备方法