ChemicalBook 製品カタログ API 抗生物質他の抗生物質の薬 (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン化学構造式

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン

化学名:(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン

CAS番号.20350-15-6

英語名:Brefeldin A

CBNumberCB0689753

MFC16H24O4

MW280.36

MOL File20350-15-6.mol

别名

アスコトキシン

シネルギシジン

シアナエイン

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン物理性質

融点	200-205 °C
沸点	492.7±45.0 °C(Predicted)
比旋光度	93 º (C=2 IN MEOH)
比重(密度)	1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸気圧	0.56 hPa ( 20 °C)
闪点	87 °C
貯蔵温度	Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解性	メタノール: 10 mg/mL 無色透明～微黄色
酸解離定数(Pka)	12.92±0.60(Predicted)
外見	結晶性粉末
色	白～ほぼ白
水溶解度	ジメチルスルホキシド、ジクロロメタン、エタノールに可溶。水にわずかに溶ける。
Merck	13,1355
BRN	25191
安定性：	DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
InChIKey	QSECOIOBNZLGOD-OBCVZTHZSA-N
CAS データベース	20350-15-6

安全性情報

主な危険性	Xn,T
Rフレーズ	22-25-36/37/38-20/21/22
Sフレーズ	24/25-45-36-26
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS 番号	GY8410000
自然発火温度	301 °C
HSコード	29411090
毒性	LD50 i.p. in mice: >200 mg/kg (Haerri)

危険有害性情報のコード(GHS)

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTB6816	10mg	￥29600	ブレフェルジンA	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CAY11861	25mg	￥28300		購入
東京化成工業 B3820	10mg	￥13900	ブレフェルジンA >98.0%(HPLC)	購入
東京化成工業 B3820	50mg	￥45900	ブレフェルジンA >98.0%(HPLC)	購入
Sigma-Aldrich Japan B6542	5mg	￥46700	ブレフェルジンA ≥99% (HPLC and TLC), BioXtra, for molecular biology	購入

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色〜わずかにうすい褐色, 結晶〜粉末
溶解性
メタノールに溶ける。
用途
・糖タンパク細胞内転送阻害・ゴルジ体からのretrograde traffic・糖タンパクプロセシング部位の特定-アシル化とO-グルコシル化-抗原提示機序の解析・ウイルス増殖と合胞体形成の阻害
化学的特性
White Powder
使用
Brefeldin A is a potent inhibitor of cell growth first described in 1958, then independently rediscovered by several groups as a potent active in a broad range of bioassays. Brefeldin has antiviral, antibiotic, antifungal, antitumour and herbicidal activity. Early studies on the mode of action of brefeldin identified inhibition of protein and nucleic acid synthesis by disruption of the Golgi apparatus. The precise molecular target is a subset of Sec7-type GTP exchange factors (GEFs) that activate a small GTPase, Arf1p, an integral component of protein trafficking and signalling.
定義
ChEBI: A metabolite from Penicillium brefeldianum that exhibits a wide range of antibiotic activity.
一般的な説明
Specifically and reversibly blocks translocation of proteins from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus without affecting endocytosis or lysosome function. Inhibitor of HDL-mediated cholesterol efflux. Causes disassembly of the Golgi complex and ER swelling in a variety of mammalian cell lines at <40 ng/ml. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi and inhibits the GDP-GTP exchange. Inhibits the activity of BIG1 and BIG2, the guanine-nucleotide exchange proteins for ADP-ribosylation factors. Also available as a 25 mM solution in DMSO (Cat. No. 500583).
生物活性
Reversible inhibitor of protein translocation from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi apparatus and inhibits GDP-GTP exchange.
純化方法
Brefeldin A was isolated from Penicillium brefeldianum and recrystallised from aqueous MeOH/EtOAc or MeOH. Its solubility in H2O is 0.6mg/mL, 10mg/mL in MeOH and 24.9mg/mL in EtOH. The O-acetate recrystallises from Et2O/pentane and has m 130-131o, [] D +17o (c 0.95, MeOH). [Sigg Helv Chim Acta 47 1401 1964, UV and IR: H.rri et al. Helv Chim Acta 46 1235 1963, total synthesis: Kitahara et al. Tetrahedron 3021 1979, X-ray : Weber et al. Helv Chim Acta 54 2763 1971, Beilstein 18 III/IV 1220.]

(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オン上流と下流の製品情報

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20350-15-6, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-デカヒドロ-1,13-ジヒドロキシ-6-メチル-4H-シクロペンタ[f]オキサシクロトリデシン-4-オンキーワード

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