1,2,4-Triazin-3,5-diol

Bezeichnung:1,2,4-Triazin-3,5-diol

CAS-Nr461-89-2

Englisch Name:6-Azauracil

CBNumberCB9223189

SummenformelC3H3N3O2

Molgewicht113.07

MOL-Datei461-89-2.mol

Synonyma

1,2,4-Triazin-3,5-diol

1,2,4-Triazin-3,5-diol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	274-275 °C(lit.)
Siedepunkt	211.75°C (rough estimate)
Dichte	1.5988 (rough estimate)
Brechungsindex	1.4264 (estimate)
storage temp.	Store below +30°C.
Aggregatzustand	Fine Crystalline Powder
pka	7.78±0.20(Predicted)
Farbe	White to light yellow
Wasserlöslichkeit	Partly soluble in water, ethanol, DMSO, and 1 M NH4OH (50 mg/ml).
BRN	116472
InChI	InChI=1S/C3H3N3O2/c7-2-1-4-6-3(8)5-2/h1H,(H2,5,6,7,8)
InChIKey	SSPYSWLZOPCOLO-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1=CC(=O)NC(=O)N1
CAS Datenbank	461-89-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione(461-89-2)
EPA chemische Informationen	1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione (461-89-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,T
R-Sätze:	36/37/38-63-25
S-Sätze:	26-36-45-38-36/37/39
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	XY7700000
F	10-23
TSCA	Yes
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29336980

Gefahreninformationscode (GHS)

6-Azauracil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow fine crystalline powder
Verwenden
6-Azauracil (6-AU) is used as a growth inhibitor of various microorganisms via depletion of intracellular GTP and UTP nucleotide pools. 6-Azauracil has been widely used in investigations on modulation of transcription, especially in yeast models.
Definition
ChEBI: 6-azauracil is a 1,2,4-triazine compound having oxo-substituents at the 3- and 5-positions. It has a role as an antimetabolite. It is a member of 1,2,4-triazines and a nucleobase analogue.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 23, p. 1522, 1958 DOI: 10.1021/jo01104a033
Biochem/physiol Actions
6-Azauracil (6-AU) is a pyrimidine analog of uracil and exhibits antitumor activity. It inhibits the growth of various microorganisms by depleting intracellular guanosine triphosphate (GTP)?and uridine?triphosphate (UTP) nucleotide pools.
Sicherheitsprofil
Poison by intraperitoneal route. Experimental reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
Mode of action
6-Azauracil is a growth inhibitor effective on a variety of microorganisms. It functions by depleting the intracellular GTP and UTP nucleotide supply. Mutations in transcriptional elongation machinery, as well as mutations in a variety of other pathways, exaggerate the growth defect of cells in the presence of 6 AU.

6-Azauracil Upstream-Materialien And Downstream Produkte

1,2,4-Triazin-3,5-diol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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