Nitroanilin (m)

Bezeichnung:Nitroanilin (m)

CAS-Nr99-09-2

Englisch Name:3-Nitroaniline

CBNumberCB8715335

SummenformelC6H6N2O2

Molgewicht138.12

MOL-Datei99-09-2.mol

Synonyma

3-Nitroanilin

Nitroanilin (m)

m-Nitroanilin

Nitroanilin (m) physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	111-114 °C (lit.)
Siedepunkt	306 °C
Dichte	0,901 g/cm³
Dampfdruck	1 mm Hg ( 119 °C)
Brechungsindex	1.6396 (estimate)
Flammpunkt	196 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	1.25g/l
pka	2.466(at 25℃)
Colour Index	37030
Aggregatzustand	Crystals, Crystalline Powder and/or Chunks
Wichte	0.901
Farbe	Yellow to ochre-yellow to orange
Wasserlöslichkeit	1.25 g/L
Merck	14,6581
BRN	636962
Henry's Law Constant	1.93 x 10^-5 atm?m³/mol at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
CAS Datenbank	99-09-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	m-Nitroaniline(99-09-2)
EPA chemische Informationen	m-Nitroaniline (99-09-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	23/24/25-33-52/53
S-Sätze:	28-36/37-45-61-28A
RIDADR	UN 1661 6.1/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	BY6825000
F	8
Selbstentzündungstemperatur	521℃
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	II
HS Code	29214210
Giftige Stoffe Daten	99-09-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität	Acute LD₅₀ for guinea pigs 450 mg/kg, mice 308 mg/kg, quail 562 mg/kg, rats 535 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).

Gefahreninformationscode (GHS)

3-Nitroaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
GELBE KRISTALLE.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Säuren, starken Oxidationsmittelnund starken Reduktionsmitteln. Reagiert mit organischen Stoffen in Gegenwart von Feuchtigkeit unter Feuergefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. ärztliche Beobachtung notwendig. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein (s. Anm.)
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung (s. Anm.)
LECKAGE
Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C6H6N2O2; m-Nitranilin. Wasserunlösliches, gelbes, feinkristallines Pulver, praktisch geruchlos.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Methämoglobinbildner, kann zu Herzryhtmusstörungen, Blutdruckabfall und Krämpfen führen. Wirkung wird durch Alkohol potenziert.
Reizt Haut, Schleimhäute und Atmungsorgane.
Heftige Reaktionen bis zur Explosion mit anorganischen Säuren, besonders mit Schwefelsäure.
LD₅₀ (oral, Ratte): 535 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Laborchemikalienabfälle fest oder gelöst in z. B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
3-Nitroaniline is a ochre-yellow to orange crystalline powder, crystallizes as yellow needles from water. It is moderately soluble in organic solvents and sparingly soluble in water (0.11 %).
Physikalische Eigenschaften
Yellow, rhombic crystals or powder. Finely dispersered particles form explosive mixtures. Combustible.
Verwenden
Dyestuff intermediate. Acetylation of 3-nitroaniline followed by reduction gives 3-aminoacetanilide. Diazotization, followed by reduction of the diazosulfonate with ammonium bisulfite and subsequent hydrolysis, gives (3-nitrophenyl) hydrazine; an intermediate in the production of pyrazolone azo coupling components. 3-Nitroaniline is used as a diazo component (Fast Orange R Base) in azo dyes (e.g., C.I. Disperse Yellow 5 and C.I. Acid Orange 18).
Verwenden
3-Nitroaniline is commonly used as a raw material for dyes. It is also used as a chemical intermediate for azo coupling component 17 and the dyes disperse yellow 5 and acid blue 29. The chemical is changed to other substances (dyestuffs and m-nitrophenol) during the dyeing process.
Vorbereitung Methode
1,3-Dinitrobenzene is added to warm water containing magnesium sulfate. An aqueous solution of sodium hydrogen sulfide (6 molar equivalents) is added gradually to the vigorously stirred emulsion, and reduction is completed by heating to 90 ℃. The 3-nitroaniline produced solidifies on cooling and is separated by filtration.
synthetische
M-nitroaniline partial reduction.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 4992, 1980 DOI: 10.1021/jo01312a039
Tetrahedron Letters, 30, p. 251, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95173-6
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 34, p. 2013, 1986 DOI: 10.1248/cpb.34.2013
Allgemeine Beschreibung
Yellow needles or yellow powder.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Thermal stability of 3-Nitroaniline is reduced by various impurities. 3-Nitroaniline may be sensitive to prolonged exposure to light. 3-Nitroaniline may react explosively with ethylene oxide at 266° F. 3-Nitroaniline is incompatible with acids (nitric, sulfuric), acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates and strong oxidizing agents. . Unstable when heated.
Hazard
Moderate fire risk. Toxic when absorbed by skin.
Brandgefahr
Flash point data for 3-Nitroaniline are not available; however, 3-Nitroaniline is probably combustible.
Synthese
1,3-Dinitrobenzene is added towarmwater containing magnesium sulfate. An aqueous solution of sodium hydrogen sulfide (6molar equivalents) is added gradually to the vigorously stirred emulsion, and reduction is completed by heating to 90℃. The 3-nitroaniline produced solidifies on cooling and is separated by filtration.
Environmental Fate
Biological. A bacterial culture isolated from the Oconee River in North Georgia degraded 3- nitroaniline to the intermediate 4-nitrocatechol (Paris and Wolfe, 1987). A Pseudomonas sp. strain P6, isolated from a Matapeake silt loam, did not grow on 3-nitroaniline as the sole source of carbon. However, in the presence of 4-nitroaniline, all of the applied 3-nitroaniline metabolized completely to carbon dioxide (Zeyer and Kearney, 1983). In the presence of suspended natural populations from unpolluted aquatic systems, the second-order microbial transformation rate constant determined in the laboratory was reported to be 4.6 ± 0.1 x 10^-13 L/organism?h (Steen, 1991).
In activated sludge inoculum, following a 20-d adaptation period, no degradation was observed (Pitter, 1976).
Chemical/Physical. Reacts with acids forming water soluble salts.
läuterung methode
Purify it as for o-nitroaniline. Warning: it is absorbed through the skin. [Beilstein 12 IV 1589.]

3-Nitroaniline Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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