4-Chloranilin

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

  H350：Kann Krebs verursachen.

  H410：Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P308+P313：BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-Chloroaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• ERSCHEINUNGSBILD

  FARBLOSE BIS GELBE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

• CHEMISCHE GEFAHREN

  Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoffund Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln.

• ARBEITSPLATZGRENZWERTE

  TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
  MAK: Krebserzeugend Kategorie: 2; Hautresorption; (DFG 2005).
  

• AUFNAHMEWEGE

  Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

• INHALATIONSGEFAHREN

  Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.

• WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

  WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
  Die Substanz reizt die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf die roten Blutkörperchen mit nachfolgender Blutzellschädigung und Methämoglobinbildung. ärztliche Beobachtung notwendig. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein.

• WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

  Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf die Milz. In Tierversuchen wurden Tumore beobachtet. Die Bedeutung für den Menschen ist nicht bekannt.

• LECKAGE

  Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Chemikalienschutzanzug. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R45:Kann Krebs erzeugen.
  R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
  R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
  R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
  R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
  R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
  R11:Leichtentzündlich.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
  S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
  S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
  S7:Behälter dicht geschlossen halten.

• Aussehen Eigenschaften

  C6H6ClN; 1-Amino-4-chlorbenzol. Farblose bis gelbliche Kristalle mit charakteristischem Geruch. Löslich in heißem Wasser. Schwerer als Wasser. Dämpfe der Schmelze bilden über 123鳦 mit Luft explosionsfähige Gemische.

• Gefahren für Mensch und Umwelt

  Giftig beim Einatmen, Berührung mit der Haut und Verschlucken. Im Tierversuch krebserzeugend. Starke Methämoglobinbildung nach Aufnahme, vor allem durch Hautresorption, aber auch durch Einatmen oder Verschlucken. Gefahr kumulativer Wirkungen. Heftige Raktionen mit starken Oxidationsmitteln und Säuren.
  LD₅₀ (oral, Ratte): 310 mg/kg

• Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

  Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

• Verhalten im Gefahrfall

  Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
  Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
  Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall können Chlorwasserstoff und Nitrose Gase entstehen.

• Erste Hilfe

  Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
  Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
  Nach Einatmen: Frischluft, ggf Atemspende. Arzt hinzuziehen. Lange Latenzzeit (mehrere Stunden bis zu Tagen) möglich.
  Nach Verschlucken: Viel Wasser, möglichst mit Aktivkohlezusatz trinken lassen, Erbrechen vermeiden, sofort Arzt hinzuziehen.
  Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
  Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

• Sachgerechte Entsorgung

  Gelöst als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

• Beschreibung

  p-Chloroaniline, 1-amino-4- chlorobenzene,is a white to light amber, crystalline solid at room temperature. It is used as an intermediate for pesticides, pharmaceuticals, pigments, and dyes. Production is similar to that of m-chloroaniline .

• Chemische Eigenschaften

  4-Chloroaniline is a colourless to slightly amber-coloured crystalline solid with a mild aromatic odour. It is Soluble in hot water and organic solvents. 4-Chloroaniline has a moderate vapour pressure and n-octanol/ water partition coefficient. It decomposes in the presence of light and air and at elevated temperatures.

• Physikalische Eigenschaften

  Yellowish-white solid with a mild, sweetish odor. Odor threshold concentration is 287 ppm (quoted, Keith and Walters, 1992).

• Verwenden

  4-Chloroaniline is an important raw material in production of agricultural chemicals, azo dyes and pigments, cosmetics, and pharmaceutical products. It is used as an intermediate in the manufacture of chromophore AS-LB, as well as in pharmaceutical intermediates such as chlordiazepoxide and phena tincture. It is also an intermediate for the herbicide Anilofos, the insecticide chlorbenzuron and the plant growth regulator Inabenfide.

• synthetische

  synthesis of 4-Chloroaniline: p-chloronitrobenzene is used as raw material, Raney nickel is used as catalyst, ethanol is used as solvent, reaction temperature is 50～70°C , hydrogenation pressure is 3.04～3.55MPa, and medium pH=5～6 conditions, carry out Catalytic hydrogenation reaction to obtain 4-Chloroaniline.

• Application

  4-Chloroaniline is an important building block used in the chemical industry for the production of drugs and dyestuffs. Some benzodiazepine drugs use 4-chloroaniline in their manufacture.

• Definition

  ChEBI: 4-chloroaniline is a chloroaniline in which the chloro atom is para to the aniline amino group. It is a chloroaniline and a member of monochlorobenzenes.

• Synthesis Reference(s)

  Journal of the American Chemical Society, 99, p. 98, 1977 DOI: 10.1021/ja00443a018
  Synthesis, p. 48, 1987 DOI: 10.1055/s-1987-27838

• Allgemeine Beschreibung

  P-chloroaniline appears as a white or pale yellow solid. Melting point 69.5°C.

• Air & Water Reaktionen

  Insoluble in cold water. Soluble in hot water [Hawley].

• Reaktivität anzeigen

  4-Chloroaniline is incompatible with oxidizing agents. Also incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides and chloroformates. Subject to exothermic decomposition during high-temperature distillation. Incompatible with nitrous acid.

• Hazard

  Toxic by inhalation and ingestion. Possible carcinogen.

• Health Hazard

  Inhalation or ingestion causes bluish tint to fingernails, lips, and ears indicative of cyanosis; headache, drowsiness, and nausea, followed by unconsciousness. Liquid can be absorbed through skin and cause similar symptoms. Contact with eyes causes irritation.

• Brandgefahr

  Special Hazards of Combustion Products: Irritating and toxic hydrogen chloride and oxides of nitrogen may form in fires.

• Flammability and Explosibility

  Flammable

• Sicherheitsprofil

  Confirmed carcinogen with experimental neoplastigenic and tumorigenic data. Poison by ingestion, inhalation, sh contact, subcutaneous, and intravenous routes. A skin and severe eye irritant. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cland NOx. See also ANILINE DYES

• Environmental Fate

  Biological. In an anaerobic medium, the bacteria of the Paracoccus sp. converted 4- chloroaniline to 1,3-bis(p-chlorophenyl)triazene and 4-chloroacetanilide with product yields of 80 and 5%, respectively (Minard et al., 1977). In a field experiment, [¹⁴C]4-chloroaniline was applied to a soil at a depth of 10 cm. After 20 wk, 32.4% of the applied amount was recovered in soil. Metabolites identified include 4-chloroformanilide, 4-chloroacetanilide, 4-chloronitrobenzene, 4- chloronitrosobenzene, 4,4′-dichloroazoxybenzene, and 4,4′-dichloroazobenzene (Freitag et al., 1984).
  Soil. 4-Chloroaniline covalently bonds with humates in soils to form quinoidal structures followed by oxidation to yield a nitrogen-substituted quinoid ring. A reaction half-life of 13 min was determined with one humic compound (Parris, 1980). Catechol, a humic acid monomer, reacted with 4-chloroaniline yielding 4,5-bis(4-chlorophenylamino)-3,5-cyclohexadiene-1,2-dione (Adrian et al., 1989).
  Photolytic. Under artificial sunlight, river water containing 2–5 ppm 4-chloroaniline photodegraded to 4-aminophenol and unidentified polymers (Mansour et al., 1989). Photooxidation of 4-chloroaniline (100 μM) in air-saturated water using UV light (λ >290 nm) produced 4-chloronitrobenzene and 4-chloronitrosobenzene. About 6 h later, 4-chloroaniline completely reacted leaving dark purple condensation products (Miller and Crosby, 1983). In a similar study, irradiation of an aqueous solution in the range of 290–350 nm resulted in the formation of the intermediate 4-iminocyclohexa-2,5-dienylidene (Othmen et al., 2000). A carbon dioxide yield of 27.7% was achieved when 4-chloroaniline adsorbed on silica gel was irradiated with light (λ >290 nm) for 17 h (Freitag et al., 1985).
  A rate constant of 8.3 x 10^-11 cm³/molecule?sec was reported for the gas-phase reaction of 4- chloroaniline and OH radicals in air (Wahner and Zetzsch, 1983).
  Chemical/Physical. 4-Chloroaniline will not hydrolyze to any reasonable extent (Kollig, 1993).
  Pizzigallo et al. (1998) investigated the reaction of 4-chloroaniline with ferric oxide and two forms of manganese dioxide [birnessite (δ-MnO2) and pyrolusite (MnO2)] within the pH range of 4–8 at 25 °C. The reaction rate of 4-chloroaniline was in the order birnessite > pyrolusite > ferric oxide. At pH 4.0, the reaction with birnessite was so rapid that the reaction could not be determined. Half-lives for the reaction of 4-chloroaniline with pyrolusite and ferric oxide were 383 and 746 min, respectively. The reaction rate decreased as the pH was increased. The only oxidation compounds identified by GC/MS were 4,4′-dichloroazobenzene and 4-chloro-4′- hydroxydiphenylamine.

• läuterung methode

  Crystallise the aniline from MeOH, pet ether (b 30-60o), or 50% aqueous EtOH, then *benzene/pet ether (b 60-70o), and then dry it in a vacuum desiccator. It can be distilled under vacuum (b 75-77o/3mm). It sublimes in a very high vacuum. The acetate crystallises from aqueous MeOH (m 178o, 180o) or EtOH or AcOH (m 173-174o) and has b 331.3o/760mm. [Beilstein 12 III 1325, 12 IV 1116.]

4-Chloroaniline Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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