Metoprolol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Achtung

• Gefahrenhinweise

  H228：Entzündbarer Feststoff.

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H332：Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

  H361：Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

• Sicherheit

  P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

  P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

  P240：Behälter und zu befüllende Anlage erden.

  P241：Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

  P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P281：Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P308+P313：BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

  P321：Besondere Behandlung

  P330：Mund ausspülen.

  P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

  P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

  P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

  P405：Unter Verschluss aufbewahren.

  P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Metoprolol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Originator

  Betaloc,Astra,UK,1975

• Verwenden

  Antiadrenergic (β-receptor).

• Verwenden

  Metoprolol is used in moderate hypertension, serious conditions of myocardial infarction, for preventing death of cardiovascular tissue, in angina, tachycardia, extrasystole, and for secondary prophylaxis after a heart attack.

• Verwenden

  Metoprolol is a β-adrenergic blocking antihypertensive and antianginal agent; to treat raised blood pressure; to prevent attacks of angina (pain from an inadequate oxygen supply to the heart); after a heart attack to prevent further damage to the heart muscle; treatment of some disturbances of heart rhythm; used to help prevent attacks of migraine; in ophthalmic preparations; treatment of myocardial infarcts.

• Definition

  ChEBI: Metoprolol is a propanolamine that is 1-(propan-2-ylamino)propan-2-ol substituted by a 4-(2-methoxyethyl)phenoxy group at position 1. It has a role as a beta-adrenergic antagonist, an antihypertensive agent, a xenobiotic, an environmental contaminant and a geroprotector. It is a propanolamine, an aromatic ether, a secondary alcohol and a secondary amino compound.

• Manufacturing Process

  The starting material 1,2-epoxy-3-[p-(β-methoxyethyl)phenoxy]-propane was obtained from p-(β-methoxyethyl)-phenol which was reacted with epichlorohydrin whereafter the reaction product was distilled at 118°C to 128°C at a pressure of 0.35mm Hg.
  1,2-Epoxy-3-[p-(β-methoxyethyl)-phenoxy]-propane (16.7g) was dissolved in 50 ml isopropanol and mixed with 20 ml isopropylamine. The mixture was heated in an autoclave on boiling water-bath overnight, whereafter it was evaporated and the remainder dissolved in 2 N HCI. The solution was extracted first with ether and thereafter with methylene chloride. After evaporating the methylene chloride phase, the hydrochloride of 1- isopropylamino-3-[p(β-methoxyethyl)-phenoxy] -propanol-2 was obtained which, after recrystallization from ethyl acetate, weighed 10.4 g. Melting point 83°C. Equivalent weight: found 304.0, calculated 303.8.
  The hydrochloride is then converted to the tartrate.

• Trademarks

  Lopressor (Novartis).

• Therapeutic Function

  Beta-adrenergic blocker

• Mechanism of action

  Unlike propranolol, which blocks both β1 and β2-adrenoreceptors, metroprolol exhibits cardioselective action, i.e. in therapeutic doses, it blocks β1-adrenoreceptors with insignificant effects on β2-adrenoreceptors.

• Synthese

  Metoprolol, 1-(iso-propylamino)-3-[4??(2-methoxyethyl)phenoxy]-2- propanol (12.1.5), is synthesized by reacting 4-(2-methoxyethyl)phenol with epichlorhydride in the presence of a base, isolating 1,2-epoxy-3-[4??(2-methoxyethyl)phenoxy] propane (12.1.4), the subsequent reaction of which, analogous to that described before, with iso-propylamine, gives an opening of the epoxide ring and leads to the formation of metoprolol (12.1.5) [7,8].

  

• Stoffwechsel

  The pharmacokinetic profile of metoprolol (Lopressor) is similar to that of propranolol. Metoprolol is readily and rapidly absorbed after oral administration and is subject to a significant amount of first-pass metabolism by the liver. Curiously, the duration of metoprolol’s action is longer than one would predict from its plasma half-life, which ranges from 0.5 to 2.5 hours. The degree of binding of metoprolol to plasma proteins is modest (10%). The extensive distribution of metoprolol to the lungs and kidney is typical of a moderately lipophilic drug. Metoprolol undergoes considerable metabolism;only 3 to 10% of an administered dose is recovered as unchanged drug.The metabolites are essentially inactive as -receptor blocking agents and are eliminated primarily by renal excretion. Small amounts of the drug are present in the feces.

Metoprolol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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