Berberinhydrochlorid

Bezeichnung:Berberinhydrochlorid

CAS-Nr633-65-8

Englisch Name:Berberine hydrochloride

CBNumberCB3758777

SummenformelC20H18ClNO4

Molgewicht371.81

MOL-Datei633-65-8.mol

Synonyma

Berberinhydrochlorid

Berberinhydrochlorid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	204-206 °C (dec.)
storage temp.	Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit	methanol: soluble
Aggregatzustand	Yellow powder
Colour Index	75160
Farbe	Yellow powder
Wasserlöslichkeit	SOLUBLE IN COLD WATER
BRN	3836585
Stabilität	Hygroscopic
InChI	InChI=1S/C20H18NO4.ClH/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2;/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey	VKJGBAJNNALVAV-UHFFFAOYSA-M
SMILES	C12C=C3C(C(OC)=C(OC)C=C3)=C[N+]=1CCC1=CC3=C(OCO3)C=C21.[Cl-]
CAS Datenbank	633-65-8
EPA chemische Informationen	Berberine chloride (633-65-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	24/25-36-26
RIDADR	1544
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	DR9866400
F	3-10
TSCA	Yes
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29349990
Toxizität	LD50 orl-rat: >15 g/kg KSRNAM 8,654,74

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H301：Giftig bei Verschlucken.

H312：Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H319：Verursacht schwere Augenreizung.

H332：Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P330：Mund ausspülen.

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P337+P313：Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P403+P233：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Berberine hydrochloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
yellow crystalline powder
Verwenden
An ingredient in some commercial eyewash products.
Verwenden
An isoqinoline alkaloid shown to have a chemopreventive property against colon tumor formation by inhibiting the enzyme cyclooxygenase-2 (cox-2) which is abundantly expressed in colon cancer cells. Al so inhibits Activator Protein 1 (AP-1), a transcription factor that plays a critical role in inflammation and carcinogenesis. Treatment with berberine potentially results in the reduced accumulation o f chemotherapeutic drugs.
Verwenden
Berberine hydrochloride: antiarrhythmic, alpha2 agonist, anticonvulsant, antiinflammatory, antibacterial, antifungal, antitrypanosomal, antineoplastic, immunostimulant
Definition
ChEBI: Berberine chloride (TN) is an organic molecular entity.
Definition
Berberine Chloride is the orally bioavailable, hydrochloride salt form of berberine, a quaternary ammonium salt of an isoquinoline alkaloid and active component of various Chinese herbs, with potential antineoplastic, radiosensitizing, anti-inflammatory, anti-lipidemic and antidiabetic activities. Berberine is a naturally occurring yellow alkaloid in some plants. Berberine HCL is the native form combine with hydrogen chloride to make it more stable.
Biologische Funktion
Although the mechanisms of action through which berberine exerts its effects are not yet fully elucidated, upon administration this agent appears to suppress the activation of various proteins and/or modulate the expression of a variety of genes involved in tumorigenesis and inflammation, including, but not limited to transcription factor nuclear factor-kappa B (NF-kB), myeloid cell leukemia 1 (Mcl-1), B-cell lymphoma 2 (Bcl-2), B-cell lymphoma-extra large (Bcl-xl), cyclooxygenase (COX)-2, tumor necrosis factor (TNF), interleukin (IL)-6, IL-12, inducible nitric oxide synthase (iNOS), intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), E-selectin, monocyte chemoattractant protein-1 (MCP-1), C-X-C motif chemokine 2 (CXCL2), cyclin D1, activator protein (AP-1), hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1), signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3), peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR), arylamine N-acetyltransferase (NAT), and DNA topoisomerase I and II. The modulation of gene expression may induce cell cycle arrest and apoptosis, and inhibit cancer cell proliferation. In addition, berberine modulates lipid and glucose metabolism.
Allgemeine Beschreibung
A highly potent and selective oxysterol EBI2 (GPR183) agonist (K_d) = 450 pM in a saturation binding assay, and EC₅₀ = 140 pM over EC₅₀ = 2.1 nM for its enantiomer, 7β,25-OHC, in a GTP-γS binding assay). Dose-dependently suppresses forskolin-induced cAMP accumulation in an EBI2-expressing SK-N-MC/CRE-β-galactosidase cell line (IC₅₀ = 2 nM), but not in control cells. Stimulates migration of LPS-activated spleen B-cells and anti-CD3/CD28-activated CD4⁺ T-cells in a dose-dependent manner. In addition, pharmacological inhibition of its biosynthesis in vivo by Clotrimazole, a CYP7B1inhibitor, promotes the migration of adoptively transferred pre-activated B cells to the T/B boundary, mimicking the phenotype of pre-activated B cells in EBI2-deficient mice.
Biochem/physiol Actions
An alkaloid with weak antibiotic properties. Substrate for MDR efflux pumps. Antimicrobial activities of berberine is potentiated by the MDR inhibitor 5′-methoxyhydnocarpin (5′-MHC). Berberine upregulates the expression of Pgp in hepatoma cells. Treatment with berberine potentially results in the reduced accumulation of chemotherapeutic drugs.
Sicherheitsprofil
Poison by intraperitoneal route.Slightly toxic by ingestion. Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic vapors of NOx andCl-.
läuterung methode
Berberine chloride crystallises from water to give the dihydrate. The anhydrous salt may be obtained by recrystallisation from EtOH/Et2O, wash the crystals with Et2O and dry them in a vacuum. The iodide has m 250o(dec) (from EtOH). [Perkin J Chem Soc 113 503 1918, Kametani et al. J Chem Soc(C) 2036 1969, Beilstein 27 I 515, 27 II 567.]
Clinical claims and research
People most commonly use berberine for diabetes, high levels of cholesterol or other fats in the blood, and high blood pressure. It is also used for burns, canker sores, liver disease, and many other conditions but there is no good scientific evidence to support many of these uses.

Berberine hydrochloride Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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