1-Hydroxybenzotriazol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H228：Entzündbarer Feststoff.

• Sicherheit

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

1-Hydroxybenzotriazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R11:Leichtentzündlich.
  R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
  R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
  R36:Reizt die Augen.
  R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
  R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
  S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
  S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
  S15:Vor Hitze schützen.

• Chemische Eigenschaften

  white to light yellow powder

• Verwenden

  additive for oligonucleotide couplings and in racemization-free peptide couplings

• Verwenden

  1-Hydroxybenzotriazole (HOBT) is used in preparation method of carbon fiber/polyamide composite powder material for laser sintering.

• Definition

  ChEBI: 1-Hydroxybenzotriazole is a member of benzotriazoles.

• Flammability and Explosibility

  Not classified

• Biologische Aktivität

  hydroxy benzotriazole, abbreviated hobt, is anorganic compoundthat is a derivative of benzotriazole. hobt, as a commercial product, is a white crystalline powder contains some water (~11.7% wt as the hobt monohydrate crystal). it is mainly used to suppress the racemization of single-enantiomerchiral molecules and to improve the efficiency ofpeptide synthesis. automated peptide synthesisinvolves the condensation of the amino group of protected amino acidswith the activated ester. hobt can be used to produce activated esters such as n-hydroxysuccinimide ester. these esters are insoluble and react with amines at ambient temperature to give amides [1]. hobt is also used for the synthesis of amides from carboxylic acidsaside from amino acids. these substrates may not be convertible to theacyl chlorides [2]. for instance amide derivatives of ionophoric antibiotics have been prepared in this way [3].

• target

  racemization

• läuterung methode

  Crystallise HOBt from aqueous EtOH or water. [Boyle & Jones J Chem Soc Perkin Trans II 160 1973, Tomita & Ikawa J Pharm Soc Jpn 75 449 1955, Beilstein 26 III/IV 95.]

• Einzelnachweise

  [1]. knig w, geiger r. eineneuemethodezursynthese von peptiden: aktivierung der carboxylgruppemitdicyclohexylcarbodiimidunterzusatz von 1‐hydroxy‐benzotriazolen[j]. chemischeberichte, 1970, 103(3): 788-798.
  [2]. myers a g, yang b h, chen h. transformation of pseudoephedrine amides into highly enantiomerically enriched aldehydes, alcohols, and ketones[j]. organic syntheses, 2000: 29-29.
  [3]. owicki d, huczyński a, ratajczak-sitarz m, et al. structural and antimicrobial studies of a new n-phenylamide of monensin a complex with sodium chloride[j]. journal of molecular structure, 2009, 923(1): 53-59.

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