视黄醇

简介制备方法鉴别试验含量分析含量分析毒性毒性使用限量使用限量食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准视黄醇试剂级价格

视黄醇

CAS号:68-26-8
英文名:all-trans-Retinol
中文名:视黄醇
CBNumber:CB8194893
分子式:C20H30O
分子量:286.45
MOL File:68-26-8.mol

视黄醇化学性质

熔点 :61-63 °C(lit.)
沸点 :368.81°C (rough estimate)
密度 :0.9933 (rough estimate)
折射率 :1.641
闪点 :-26 °C
储存条件 :-20°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa) :14.09±0.10(Predicted)
形态 :crystalline
颜色 :yellow to orange
水溶解性 :Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.
敏感性 :Moisture & Light Sensitive
Merck :13,10073
BRN :403040
稳定性 :Stable, but light and air sensitive. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
LogP :5.680
CAS 数据库 :68-26-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Retinol (68-26-8)

安全信息

危险品标志 :Xn,N,F,T
危险类别码 :22-38-67-65-62-51/53-48/20-11-43-61-63-36/38
安全说明 :36/37-61-62-45-53-16-33-29-9-36/37/39-26
危险品运输编号 :UN 1208 3/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :VH6750000
F :8-10-16-23
TSCA :Yes
海关编码 :29362100
毒害物质数据 :68-26-8(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 (10 day) in mice (mg/kg): 1510 i.p.; 2570 orally (Kamm)

视黄醇性质、用途与生产工艺

简介
视黄醇为一种脂溶性维生素，它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A，但含维生素A的前身（provitamin A），存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中，动动物吸收后，可转化成维生素A。视黄醇是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的，在视觉过程中起重要作用。视黄醛在体内因不断代谢而补消耗，需要及时通过氧化维生素A予以补充。维生素A与上能上能下细胞的正常结构和功能有关，缺乏时会导致辞眼结膜、角膜干燥、发炎，甚至失明，还会造成呼吸道上皮受损，容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。作为营养增补剂的维生档A油是由水产动物的肝脏、幽门垂所得的脂肪油或其浓缩物。将新鲜鱼类肝脏、幽门垂粉碎，加1-2%氢氧化钠溶液至pH8-9。视黄醇可用于香肠、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脱等。
制备方法
视黄醇（维生素A）可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线)，即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物；接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A；再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。
鉴别试验取试样0.5g，于研钵中研碎，加温水10ml，充分搅拌混合成乳浊状，加10ml乙醇破乳后移入一烧瓶中，再加20ml苯，充分振摇混匀后静置，或经离心分离成两层。取苯层，用20ml水充分振摇洗涤后，分去水层，将苯层在减压下蒸干。将残留物溶于氯仿，配成每ml约含维生素A 10 IU，取其1m1，加5ml三氯化锑试液(TS-33)，应呈蓝色，并旋即褪色。
含量分析精确称取试样约0.5g，加温水1m1，充分振摇成乳浊状。加乙醇．30ml和50%氢氧化钾液3ml，装上回流冷凝器，在水浴上加热30min。冷却后用30ml水，移入分液漏斗。然后按“维生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法测定。
含量分析与“维生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。
毒性 GRAS(FDA，§182．5930，2000)。
毒性 GRAS(FDA，§182．5930，2000)。
LD₅₀ 2000mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量 GB 14880～94及GB 2760—2002：同“01039，维生素A粉末”。
FDA§184．1930(2000)：以GMP为限。
使用限量 GB 14880-94(μg／kg；以视黄醇当量计)：芝麻油、色拉油、人造奶油，4000～8000；乳
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类]
乳及乳饮料
营养强化剂
600~1000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇）
维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类]
婴幼儿食品、乳制品
营养强化剂
3000~9000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇）
维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类]
芝麻油、色拉油、人造奶油
营养强化剂
4000~8000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇）
化学性质淡化色片状结晶，熔点62-64℃，沸点120-125℃（0.667Pa）。易溶于油脂或有机溶剂，不溶于水。热稳定性较好，碱性条件下较稳定，酸性条件下不稳定。遇三氯化锑呈特征蓝色反应，易受紫外线和空气中氧的破坏，与维生素C共存时可得到保护。
用途维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分，能保证上皮组织结构的完整和健康，促进机体的发育生长。缺乏时，会使生长发育受阻，生殖功能衰退，易得“夜盲症”。一般用视黄醇醋酸酯[127-47-9]添加于饲料中。
用途
维生素A为一种脂溶性维生素，它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A，但含维生素A的前身（provitamin A），存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中，动动物吸收后，可转化成维生素A。维生素A是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的，在视觉过程中起重要作用。
用途用于制药片和胶囊，在饲料工业中作为维生素类饲料添加剂
用途维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分，赖氨酸是人体必需的氨基酸，能维持上皮组织结构的完整和健康，促进机体的生长发育。缺乏时，会使生长发育受阻、生殖功能衰退，易得“夜盲症”。我国规定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油，使用量为4.0～8.0mg/kg；在固体饮料中最大使用量为4~8mg/kg；在婴幼儿食品和乳制品中使用量为3.0～9.0mg/kg；在冰淇淋中最大使用量为0.6～1.2mg/kg；在乳及乳饮料中使用量为0.6～1.0mg/kg。
另外，用视黄醇醋酸酯、视黄醇棕榈酸酯或β-胡萝卜素强化。Β-胡萝卜素用于强化β-胡萝卜素饮料时，最大使用量为20~40mg/kg；在固体饮料中最大使用量为3~5mg/kg。
生产方法维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线)，即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物；接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A；再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。
生产方法维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取成品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线（即十四醛路线），即有β-紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合，在氢氧化钠和甲醇中水解，脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在-40℃以下缩合生成3-甲基戊炔（4）烯（2）醇（1）、然后与乙基嗅化镁进行Grignard反应制成双嗅镁化物，接着与十四碳醛缩合、水解得到羟基去氢维生素A，再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再与碱性（纯碱）条件下嗅化、脱嗅得维生素醋酸酯。
生产方法 β-紫罗兰酮经缩合、环氧、消除、重排、异构化、水解、催化氢化、酯化、溴化、消除等步骤制得维生素A（醋酸酯）。