2-氯-5-氯甲基吡啶

简介合成 2-氯-5-氯甲基吡啶试剂级价格

2-氯-5-氯甲基吡啶

CAS号:70258-18-3
英文名:2-Chloro-5-chloromethylpyridine
中文名:2-氯-5-氯甲基吡啶
CBNumber:CB2761158
分子式:C6H5Cl2N
分子量:162.02
MOL File:70258-18-3.mol

2-氯-5-氯甲基吡啶化学性质

熔点 :37-42 °C(lit.)
沸点 :267.08°C (rough estimate)
密度 :1.4411 (rough estimate)
折射率 :1.6000 (estimate)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Moist Crystals
酸度系数(pKa) :-0.75±0.10(Predicted)
颜色 :Beige
水溶解性 :Insoluble in water.
BRN :1635690
InChI :InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2
InChIKey :SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1
CAS 数据库 :70258-18-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :C,Xi,F
危险类别码 :22-34-36-10
安全说明 :26-36/37/39-45-25-36-16
危险品运输编号 :UN 3261 8/PG 2
WGK Germany :3
Hazard Note :Corrosive/Harmful
危险等级 :LACHRYMATOR, CORROSIVE
危险等级 :8
包装类别 :II
海关编码 :29333999

2-氯-5-氯甲基吡啶性质、用途与生产工艺

简介 2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
合成
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2（20 mL）和过量的亚硫酰氯（5-10 mL）中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2（3 x 40 mL）提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物（用CH2Cl2洗脱）。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。

图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线
化学性质 2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶，m.p.35～36℃，b.p.88～90℃/400pa，工业品为橘红色液体或黏稠状，有刺激性气味，溶于多种有机溶剂，弱碱性，溶于有机酸。
用途 2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
用途主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。
用途用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。
生产方法 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多，目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料，即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化，得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中，加入催化剂，在回流条件下通入氯气进行反应，反应结束后，先常压脱溶，再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分，从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外，还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环，然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线，以环戊二烯和丙醛为起始原料，直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶，产品纯度高达95%以上，不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。