水合茚三酮

理化性质制备方法用途茚三酮反应水合茚三酮试剂级价格

水合茚三酮

CAS号:485-47-2
英文名:Ninhydrin hydrate
中文名:水合茚三酮
CBNumber:CB00136651
分子式:C9H6O4
分子量:178.14
MOL File:485-47-2.mol

水合茚三酮化学性质

熔点 :250 °C (dec.) (lit.)
沸点 :230.35°C (rough estimate)
密度 :0.862
蒸气密度 :6.16 (vs air)
折射率 :1.4209 (estimate)
闪点 :13 °C
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :Soluble in water (50 mg/ml,with sonication), ethanol (100 mg/ml), chloroform (Slightly), ether (Slightly), and methanol (100 mg/ml).
酸度系数(pKa) :8.47±0.20(Predicted)
形态 :Powder/Solid
颜色 :white to brownish-white, crystals
比重 :0.788
气味 (Odor) :Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围 :4.6 - 5.0
PH值 :4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 :0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
敏感性 :Light Sensitive
Merck :14,6554
BRN :1910963
稳定性 :Stable. Incompatible with amines, alkalies, strong bases. Light-sensitive.
InChIKey :FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
LogP :0.670
CAS 数据库 :485-47-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Ninhydrin(485-47-2)
EPA化学物质信息 :Ninhydrin (485-47-2)

安全信息

危险品标志 :Xn,T,F
危险类别码 :22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11
安全说明 :26-28A-45-16-36
危险品运输编号 :UN 1170 3/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :NK5425000
F :8
TSCA :Yes
危险等级 :3
包装类别 :II
海关编码 :29144000
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg

水合茚三酮性质、用途与生产工艺

理化性质水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得。忌与皮肤接触，以免皮肤发红。

水合茚三酮是检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物，也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的，所以，可用作氨基酸色谱分析的显色剂，它与氨基作用后会显示出独特的蓝紫色——罗曼紫（Ruhemann’s purple），凭借这一性质茚三酮被广泛用于胺类化合物，特别是氨基酸和多肽化合物的检测，在刑侦领域也是鉴定指纹的重要手段。
制备方法将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。
用途水合茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂，用于检测氨基酸、肽和蛋白质中的游离氨基；用于肽、氨基酸、胺类和氨基糖的检测和分析，能与醛和伯胺产生高荧光的三元化合物；与肌氨酸或脯氨酸反应生成偶氮甲碱叶立德。用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂。
茚三酮反应茚三酮反应是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色（大多数氨基酸作用生成蓝紫色物质，天冬氨酸作用生成棕色物质，与脯氨酸或羟脯氨酸作用生成黄色物质）的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。该方法被广泛应用于食品、法医、临床诊断等领域中氨基酸和蛋白质的定性或定量检测。
氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水和茚三酮一起在水溶液中加热，可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中，还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应，缩合生成蓝紫色物质。所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色，但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质，因其α-氨基被取代，所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏，根据反应所生成的蓝紫色的深浅，在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。