氟唑菌酰胺

酰胺类杀菌剂理化性质作用机理毒性功效与作用使用方法制备方法专利情况氟唑菌酰胺试剂级价格

氟唑菌酰胺

CAS号:907204-31-3
英文名:Fluxapyroxad
中文名:氟唑菌酰胺
CBNumber:CB00136613
分子式:C18H12F5N3O
分子量:381.3
MOL File:907204-31-3.mol

氟唑菌酰胺化学性质

沸点 :428.4±45.0 °C(Predicted)
密度 :1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Store at -20°C
溶解度 :DMSO : ≥ 100 mg/mL (262.26 mM)
酸度系数(pKa) :11.73±0.70(Predicted)
BRN :15702063
InChIKey :SXSGXWCSHSVPGB-UHFFFAOYSA-N
EPA化学物质信息 :1H-Pyrazole-4-carboxamide, 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(3',4',5'-trifluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)- (907204-31-3)

安全信息

危险品标志 :Xn,N
危险类别码 :40-50/53
安全说明 :36/37-60-61
危险品运输编号 :UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany :3

氟唑菌酰胺性质、用途与生产工艺

酰胺类杀菌剂氟唑菌酰胺（Fluxapyroxad）是巴斯夫公司开发的专利产品，是酰胺类杀菌剂，具有很好的预防和治疗活性。可抑制孢子发芽、菌丝生长和孢子形成，至少能防治26种真菌病害，可用于近百种作物，并对三唑类和甲氧基丙烯酸酯类产生抗性品系的多种病菌高效，与三唑类杀菌剂组合后使用会产生增产效果，因此氟唑菌酰胺已成为全球市场销售SDHI类杀菌剂的领军品种，也成为杀菌剂研究和开发的新热点。
理化性质氟唑菌酰胺纯品为白色晶体，熔点156.8℃，相对密度1.42（室温），蒸气压（25℃）＞8.1×10-9Pa。其室温下溶解度（g/L，20℃）：丙酮＞250、乙腈167.6±0.2、二氯甲烷146.1±0.3、乙酸乙酯123.3±0.2、甲醇53.4、甲苯20.0、正辛醇4.69、正庚烷0.106。辛醇/水分配系数（20℃）Kow logP为 3.08（去离子水）、3.09（pH4）、3.13（pH7）、3.09（pH9）。pH值4～9时，氟唑菌酰胺水解稳定，在使用人造光的天然水中无光解转换现象（DT50和量子产率未计入）。
作用机理氟唑菌酰胺为琥珀酸脱氢酶抑制剂，作用于线粒体呼吸链复合体Ⅱ中的琥珀酸脱氢酶，抑制其活性，进而抑制病原菌孢子萌发以及芽管和菌丝体的生长。
毒性氟唑菌酰胺原药的大鼠（雌性）急性经口毒性：LD50≥2,000 mg/kg，大鼠（雌雄）急性经皮毒性：LD50＞2,000 mg/kg，大鼠（雌雄）急性吸入毒性：LC50＞5.1 mg/L；对兔眼睛有微弱的刺激作用，对兔皮肤有微弱的刺激作用；对豚鼠皮肤没有致敏性。无致癌性，无致畸性，对生殖无副作用，无遗传毒性、神经毒性和免疫毒性。
功效与作用氟唑菌酰胺属于联苯吡唑酰胺类杀菌剂，具有高效、广谱、持效、选择性强等特点，具有优秀的内吸传导性，以及预防和治疗的作用，耐雨水冲刷，通过叶面和种子处理来有效防治谷物、大豆、玉米、油菜、果树、蔬菜、甜菜、花生、棉花、草坪和特种作物等的主要病害。其防治效果要比三唑类杀菌剂更好，要比甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，具有更好的保护作用，使用时比较安全，不容易发生药害。
使用方法防治水稻纹枯病：在水稻分蘖末期发病前或发病初期第一次用药，可以使用300克/升的氟唑菌酰胺悬浮剂，均匀叶面喷雾，亩用药量为20-30毫升/亩，视发病情况在孕穗期第二次用药，本品在水稻上的安全间隔期21天，每季最多使用2次。
制备方法目前国内研究氟唑菌酰胺的合成并不多，而且基本都是以1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯和3',4',5'-三氟-2-氨基联苯作为合成氟唑菌酰胺的两个重要中间体。3',4',5'-三氟-2-氨基联苯的合成方法主要有以下几种：（1）采用3,4,5-三氟苯基溴化镁与苯基亚甲基氨基-2-氯苯为原料，经钯催化反应制得；（2）采用3,4,5-三氟苯肼和苯胺为原料，在二氧化锰或酞菁锰催化下反应得到；（3）采用3,4,5-三氟苯硼酸和邻溴苯胺为原料，PdCl2(PPh3)2催化反应得到；（4）以3,4,5-三氟苯硼酸与邻氯硝基苯为原料，微波辅助，钯/石墨烯催化下经Suzuki偶联、氢气/雷尼镍还原得到。
专利情况氟唑菌酰胺尚处于专利保护期内，2006年，巴斯夫公司申请了关于氟唑菌酰胺的化合物专利，包括PCT：WO2006087343、欧洲专利：EP1856055、美国专利：US8008232等；这些专利都将于2026年期满。中国专利：CN101115723A、ZL200680004480.2，申请于2006年2月15日，将于2026年2月14日期满。